1、第七章 卤代烃,1,第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烃的结构 第三节 卤代烃的构象 第四节 卤代烃的物理性质 第五节 卤代烃的化学性质 第六节 卤代烃的制备 第七节 有机金属化合物,本章提纲,2,一卤代烃,按烃基的结构分类,不饱和卤代烃,饱和卤代烃,芳香卤代烃,按卤素数目分类,三卤代烃,二卤代烃,CH3CH2Br,ClCH2CH2Cl 连二卤代烃CH2Br2 偕二卤代烃,CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform,按卤素连接的碳原子分类,CH3)2CHCH2Cl,CH3CH2CH 。

2、CH3,Br,CH3)3C-I,一级卤代烷,二级卤代烷,三级卤代烷,第一节 卤代烃的分类和命名,3,写出下列化合物的结构式,1. (4R)-2-甲基-4-氯辛烷,2. (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷,3. (4S)-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷,4. (1R,3R)-1,3-二溴环己烷,命名实例,4,卤代烷的普通命名法,氟化物(fluoride,氯化物(chloride,碘化物(iodide,溴化物(bromide,CH3CH2CH2CH2Cl,正丁基氯,异丁基氟,二级丁基溴,三级丁基碘,n-butyl chloride,CH3)2CHCH2F,CH3CH2CHCH3,CH3)3C-I, 。

3、Br,isobutyl fluoride,Sec-butyl bromide,Tert-butyl iodide,5,一 碳卤键的特点,成键轨道,Csp Xsp,3,3,等性杂化,不等性杂化,CH CF CC CCl CBr C I 110 139 154 176 194 214 （pm,第二节 卤代烷的结构,极性共价键 ， 成键电子对偏向X,二 键长,6,三 偶极矩与有机分子的极性,四 电负性与键的分类,C (2.5) F (4.1) Cl (2.8) Br (2.7) I (2.2) 差值 1.6 0.3 0.2 0.3,共价键,极性共价键,偶极矩大 ， 有机分子的极性大,7,1 ， 2-二氯乙烷的构 。

4、象,有范德华吸引力 有偶极-偶极排斥力,无范德华吸引力 无偶极-偶极排斥力,气相： 排斥力占主导地位 。
所以： 对交叉 邻交叉 液相： 吸引力 排斥力 。
所以： 对交叉 邻交叉,稳定性判别,第三节 卤代烷的构象,8,一 沸点 (相同碳原子数 IBrClF) 二 溶解度 所有的卤代烃均不溶于水,是好的有机溶剂 。
三 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度小于1 ，其它卤代烃的密度大于1,第四节 卤代烷的物理性质,9,氯仿为有机合成原料 ， 主要用来生产氟里昂（F-21、F-22、F-23） 。
此外 ， 还用于有机合成及麻醉剂；脂肪、橡胶、树脂、油类、蜡、磷、碘和粘合压克力的溶剂；青霉素、精油、生物碱等的萃取剂；测定 。

5、血清中无机磷；清洗剂；肝功能试验的防腐剂等 。
是手机维修人员必备的清洗剂 。
氯仿与四氯化碳混合可制成不冻的防火液体 。
还用于烟雾剂的发射药、谷物的熏蒸剂和校准温度的标准液 。
工业产品通常加有少量乙醇 ， 使生成的光气与乙醇作用生成无毒的碳酸二乙酯,氯仿 (三氯甲烷,氟利昂 (氟氯甲烷,氟利昂12- CFCl,氟利昂13-CClF,臭氧空洞,10,四 可极化性,一个极性化合物 ， 在外电场的影响下 ， 分子中的电荷分布可产生相应的变化 ， 这种变化能力称为可极化性,影响可极化性的因素,原子核对电子控制弱 ， 可极化性大 。
所以同一族由上至下 可极化性增大(IBrClF) 。
同一周期由左至右可极化性减小 。
*孤电子对比成键电子 。

6、对可极化性大 。
*弱键比强键可极化性大 。
*处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大,卤代烷可极化性次序为： RI RBr RCl RF,可极化性大的分子易发生化学反应,11,第五节 卤代烷的化学性质,一 预备知识 二 亲核取代反应 三 消除反应 四 卤代烷的还原 五 卤仿的分解,12,一 预备知识,1. 电子效应,诱导效应,定义：因分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应,特 点 *沿原子链传递 。
*很快减弱（三个原子,13,比较标准：以H为标准,常见的吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示,NO2 CN F Cl Br I CC OCH 。

7、3 OH C6H5 C=C H,常见的给电子基团（给电子诱导效应用+I表示,CH3)3C (CH3)2C CH3CH2 CH3 H,14,共轭体系： 单双键交替出现的体系,C=CC=CC=C,C=CC,C=CC,- 共轭,p - 共轭,特点 1 只能在共轭体系中传递 。
2 不管共轭体系有多大 ， 共轭效应能贯穿于整个共轭体系中,定义：在共轭体系中 ， 由于原子间的一种相互影响而使体系内的电 子（ 或p电子）分布发生变化的一种电子效应,给电子共轭效应用+C表示,吸电子共轭效应用-C表示,共轭效应,15,定义：当C-H 键与键（或p电子轨道）处于共轭位置时 ， 也会 产生电子的离域现象 ， 这种C-H键 电子的离 。

8、域现象叫 做超共轭效应,在超共轭体系中 ， 电子偏转的趋向用弧型箭头表示,超共轭,p 超共轭,超共轭效应,16,特点：1 超共轭效应比共轭效应弱得多 。
2 在超共轭效应中 ，键一般是给电子的 ，C-H键越多 ，超共轭效应越大,CH3 -CH2 R - CH R2 -CR3,17,定义：含有只带六电子的碳的体系称为碳正离子,CH3,C,H,H,结构特点： 平面型 ，sp2杂化,电性特点：亲电性,稳定性： 3oC+ 2oC+ , 烯丙基C+ 1oC+ +CH3,CH3 H CH3 +CH3,H,e,键解离能,电离能,键解离能+电离能 越小 ， 碳正离子 越稳定,2 碳正离子,18,1 电子效应：有利于正电 。

来源：(未知)

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标题：有机化学|有机化学：7_卤代烷-1