按关键词阅读: 卤代烷 有机化学
16、2 (CH3)2 CH (CH3)3 C,V相对 1 1.7 45 108,R-Br + H2O R-OH + HBr,甲酸,烷基结构对SN1的影响,39,1 溴代新戊烷的亲核取代,E1,亲核试剂强 , SN2 。
亲核试剂弱 , 溶剂极性强 , SN1,几种特殊结构的情况分析,40,相对V 1 40 120,SN2,SN1:C+稳定 SN2:过渡态稳定,3 苯型、乙烯型卤代烃较难发生SN反应,SN1: C-X键不易断裂 SN2:不能发生瓦尔登转化,2 烯丙型、苯甲型卤代烷是1oRX,但其SN1和SN2反应都很易进行,RX CH3CH2X CH2=CHCH2X,41,4 桥头卤素 , 不利于SN反应(比苯型、乙烯 。
17、型卤代烃更难,CH3)3CBr,相对V 1 10-3 10-6 10-13,SN1,SN1:不利于形成平面结构 SN2:不利于Nu :从背面进攻,42,离去基团的离去能力越强 , 对SN1和SN2反应越有利,不好的离去基团有,F- ,HO- ,RO- ,-NH2 ,-NHR ,-CN,好的离去基团有,Cl- Br - H2O I-,1 50 50 150 180 300 2800,2)离去基团的影响,43,键能越弱 , 越易离去,离去基团碱性越弱 , 越易离去,C-F (485.3) C-Cl (339.0) C-Br (284.5) C-I (217.0,HF Cl- Br - I,44,1 硫酸根、硫 。
【有机化学|有机化学:7_卤代烷-1】18、酸酯的酸根、磺酸根为什么是好的离去基团,CH3O-SO2-OH,CH3O-SO2-OCH3,R-SO2-OH,硫酸,硫酸单甲酯,硫酸二甲酯,磺酸,苯磺酸,对甲苯磺酸,对甲苯磺酸甲酯,苯磺酰氯,氧上的负电荷可以通过硫离域到整个酸根上 , 从而使负离子稳定 , 所以负离子易离去,讨 论,45,R-OH R-OH2 R+ + H2O,H,2 怎样使羟基转变成一个好的离去基团,46,3 离去基团离去能力差异的具体应用: 好的离去基团总是可以被不好的离去基团所取代,R-X + AgNO3 RONO2 + AgX,好的离去基团,不好的离去基团,47,本节习题 P151 3. (1 ) (2) (3) (10) P152 5, 6,48 。
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标题:有机化学|有机化学:7_卤代烷-1( 三 )