山本五十六痴迷赌博，虽然他赢多输少，但玩纸牌等赌博游戏时 _游戏世界

山本五十六痴迷赌博，虽然他赢多输少，但玩纸牌等赌博游戏时，有时就连整套军装都输掉了。他什么都赌，在舰队做炮击演习时，他曾经一把豪赌3 000日元，说靶舰不会被击沉。结果他赌输了，这笔钱在当时能买幢好房子。虽然与他对赌的朋友要一笑了之，山本却坚持还债，十几年后还在为这个赌约分期还款。?
山本把赌博等游戏看得比饮食还重要，当海军次官的时候，他打赌说可以把一根燃烧的火柴穿过一个10钱硬币的孔。他赌博对象也很多，与同僚赌，与部属赌，还常跟艺妓赌。
【山本五十六痴迷赌博，虽然他赢多输少，但玩纸牌等赌博游戏时】山本是玩将棋（日本象棋）的行家，鲜有对手。他会审视对手的面庞，对方脸上哪怕只闪过一丝犹豫，他也会全力进攻，宁愿舍弃很多子来迅速取胜。
在欧洲和美国时，山本学习了桥牌和扑克，并且都打得很好。每去一个国家他都会去赌场，他使用搏头尾?的下注法，觉得这样可以赢过庄家。他赌得很不错，据说因为赢钱太多，摩纳哥的赌场甚至禁止山本入场。他是摩纳哥第二位被禁止入场的日本赌客，第一个是日俄战争时期驻欧洲的日本特工之王明石元二郎（日俄战争期间，他赌博是为了筹集资金支持沙俄国内的革命活动，在沙俄后方到处放火，他的作用被评价超过了十个日本师团）。
山本甚至说要辞去军职，移居海外，做一名专业的赌徒。山本曾说，如果日本天皇能给他一年时间去赌博，他可以为日本赢回一艘战列舰。
很多人经常把山本赌博的爱好和他身为舰队司令所执行的冒险行动联系在一起，山本本人在谈到计划中的军事行动时，也经常拿将棋做类比。山本的杰作，偷袭美国珍珠港也常被人比做是赌博，虽然战前山本一直反对与美国开战，但到了非打不可的时候，他全力投入偷袭珍珠港的计划中，甚至不惜以辞职威胁高层，一定要实施这个计划，结果这场豪赌他赢了；但在中途岛战役他却输了，最后在前线视察连自己的命也丢了.....

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