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耿炳文打仗比父亲耿厉害，他在与张士诚的第一次激战中就缴获战船300多艘，并且攻克了军事重镇长兴，朱元璋大为高兴，封他为永兴翼元帅府总兵都元帅。第二年不甘失败的张士诚派大军夺取长兴，当时耿炳文的守军只有8千人，而张士诚部队有10万，敌我双方悬殊很大，但耿炳文还是打败了张士诚，朱元璋对此赞赏，并且让耿炳文守护长兴10多年时间。
大明建立之后，耿炳文被封为长兴侯，世代沿袭。在之后多年的征战中，耿炳文跟随徐达出塞征讨北元残军，打败打败元朝平章乃儿不花；跟随傅友德征讨云南，平定曲靖；1398年耿炳文还被派往辽东。


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无疑，耿炳文为朱元璋立下了不世之功，朱元璋也没有亏待他，不仅封官加爵，而且还让耿炳文活了下来，朱元璋晚年屠杀了大多数功臣，耿炳文成为极为少数幸存下来的人，很显然朱元璋有意留耿炳文为朱允炆守大明江山。
燕王朱棣发起“靖难之役”之后，朱允炆起初也确实任用了耿炳文为征虏大将军，统领13万人去迎战朱棣，此时的耿炳文已经是一位65岁的老人了，由此可见朱允炆一朝已经没有多少可以启用的老将了。


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耿炳文在与朱棣作战之初，也许是由于轻敌，结果被朱棣偷袭成功，后来部队里还出现了叛徒，导致耿炳文出师不利。但是耿炳文毕竟是老将，对朱棣也非常了解，他深知朱棣远道而来，必定不敢长期打消耗战，于是他采取了坚守不出的策略，以此来消耗掉朱棣的战斗力，朱棣也明白耿炳文的用意，于是三天后就撤军了。
朱棣在撤军的时候，让人散布耿炳文失败的消息，朱允炆信以为真，便将耿炳文更换成了李景隆作为朱帅。这个李景隆是名将李文忠的儿子，他的父亲作战勇猛无敌，可是李景隆却远远不如父亲，朱棣在得知李景隆接替耿炳文作为主帅时，高兴的难以自已，他认为李景隆不过是纸上谈兵的赵括而已。


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事实上就是如此，李景隆在与朱棣的作战中，几乎是屡战屡败。当朱棣快要打到南京城里时，李景隆竟然主动打开城门投降了朱棣。当然他的下场也不好，朱棣当皇帝不久，他就被弹劾幽禁起来，直至去世。
耿炳文也没能逃脱朱棣的制裁，1403年他被朱棣朝的大臣弹劾衣服上有龙凤图，耿炳文自杀了，很显然对于朱允炆朝廷的大臣，朱棣是不会放过的。
【 朱元璋|朱元璋为防朱棣造反，给朱允炆留下一员猛将，却没被重用】