公元208年7月，曹操亲自率军南下，准备夺取荆州。同年八月，刘表病逝，其次子刘琮即位。然而当时荆州本土势力不愿意与曹操为敌，他们不希望自己占据的地盘遭遇战火的荼毒，为了不让利益受损，他们力劝刘琮投降，由于刘琮年幼，身边又没有自己培养的势力，因此他只能接受大臣们的要求不战而降。或许是因为刘琮觉得愧对刘备，他投降之后，却不敢将此事告知刘备。后来刘备对荆州沦陷之事有所发觉，他当即派人去问刘琮，刘琮不敢面见刘备，只能让宋忠召刘备宣旨，而此时曹操大军已经到达宛城了，刘备听闻消息后大惊，于是率众向南逃亡。

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在刘备逃亡时，诸葛亮等人曾劝刘备趁此机会攻打刘琮，就此占据荆州，抵御曹操，然而刘备认为荆州本是刘表的基业，而刘表对他有恩，因此不忍相夺。正因为刘备在荆州经营妥善，再加上有不少人唾弃曹操，因此在刘备离开时，很多荆州人士都弃刘琮投靠刘备，更有十万百姓愿跟随刘备逃亡。但因为百姓跟随刘备一同离去，导致队伍的行军速度非常缓慢，因此有人劝说刘备抛弃他们，轻骑前进，以避曹军兵锋。然而刘备则认为本来要成就大事就应该以人为本，如今这些百姓归附他，他不忍心舍弃他们而独自离去，就此，刘备带领众人前行，与此同时，他还让关羽率领水师从水路驶向江陵。然而曹操不愿意让刘备抢先一步占据江陵，于是他派出五千虎豹骑追赶刘备，虎豹骑日行三百里，最终在当阳附近追上刘备。

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虽说长坂坡一战成就了赵云英勇救下幼主阿斗之名，也成就了张飞据水断桥，以一人之力震慑五千虎豹骑的威名，但就战事结果而言，刘备方无疑是损失惨重的。此战中刘备的两个女儿被曹纯截获，曹军还获取了大量的百姓以及辎重，收编刘备被击溃的部队。有人认为，既然大量的百姓和辎重都在此战中被曹军截获，刘备为何还不愿放弃跟随他的这些人，刘备的这番做法似乎很不合逻辑。不过有人认为，昔日曹操攻打徐州时，曾有屠城的举措，刘备素有仁义之名，他担心曹操会在荆州再行屠城之事，因此不惜以降低行军速度为代价，也要带着百姓逃走。那刘备真是因为曹操可能屠城，才会同意带着百姓逃离的吗？

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事实上，刘备或许并没有考虑曹操会屠城这件事，毕竟曹操在徐州屠城不过是为了替父亲报仇，而曹操南征是为了夺取荆州，而不是杀人泄愤，他之所以愿意带着百姓逃离，除了维护自己的名声，不忍心丢弃百姓外，其实更多的还是他有信心逃走，也就是说，刘备认定了曹操是追不上他的。

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