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胡宗南见到孔二小姐之后发现孔二小姐果然与传说中一样，不仅打扮男性化，而且满嘴脏话，这让胡宗南对孔令伟的看法大为改变，直接拒绝了这门婚事。之后孔令伟一直没有找到如意郎君，也一生未婚。孔令伟的感情之路虽然不顺利，但是她却特别得蒋介石与宋美龄关爱。据传她可以直接在蒋介石与宋美龄的卧室玩耍，小时候甚至可以在蒋介石与宋美龄的卧床上跳来跳去，而宋美龄也特别愿意与孔令伟一起结伴出行。关于宋美龄与孔令伟的结伴出行，还发生过一件危险的事情。不过这件事虽然危险，但是在孔令伟的干预下却化险为夷，可以说孔令伟在这次事件中救了宋美龄一面。

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当时宋美龄与孔令伟结伴出行，宋美龄要坐第二辆汽车，孔令伟却强烈建议宋美龄不要乘坐第二辆汽车，而且非要拉着宋美龄与自己同乘第五辆汽车，宋美龄无奈，只能顺从外甥女。在出行途中，车队的第二辆车被刺客打成了筛子，但是坐在第五辆车上的宋美龄却毫发无伤。这件事过后，宋美龄与蒋介石对孔令伟越发关爱了。参考资料：《孔二小姐》王丰、《孔祥熙大传》王松喜欢的小朋友一定要多多说说自己的意见，我们一起来讨论，分享自己的观点，说的不对的也要指出来

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