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能把情歌唱得很好听的人，一定有自己感人的爱情故事。林俊杰一直被称为“情歌小王子” 。他的歌陪伴了很多人的成长，很多人走进了婚礼的殿堂。但这些年来，他自己也一直在四处流浪或者单身。
林俊杰承认的之一个女朋友是金莎。在那个多风的夏天，两个人都认为自己会取得巨大的成功。林俊杰不仅为金莎自己写歌，还带她参加活动。甚至在一个综艺节目中，她默许了他们的恋情，甚至在演唱会上直接求婚，将整场演唱会推向。但是现在看来两个人更多的是商业cp 。
几乎在同一时间，当林俊杰回答他的爱情生活时，他给出了不同的答案，他说他爱上了模特陈立冷。而陈立冷为了宣示，可能直接曝光了自己与林俊杰的亲密合影，但遭到了林俊杰悠游资源网粉丝的强烈反对，最终照片被删除。林俊杰没有屈服于粉丝的压力，而是公开支持陈立冷，称自己非常喜欢她，正在追求她。
然而，与陈立冷的爱情并没有持续多久。林俊杰被拍到在下班时间和他的助手出去吃饭，他们非常亲密。然而，Youyou.com的林俊杰很快找到了采访人员，并匆忙离开了现场。面对采访人员的追问，林俊杰始终否认两人的关系，只说是朋友。不知道是真是假。
这些短暂的恋情在林俊杰的生命中似乎都是过客，他的真爱永远是Hebe 。林俊杰出道的时候直接说Hebe是他的偶像，和SHE的其他两个成员也很熟，但是不敢要Hebe的号码，只会为SHE写疯狂的歌。经过几次合作，无论林俊杰是初出茅庐的新人还是后来的情歌王子，在Hebe面前永远是一个小粉丝的心情。