相对同岁的文徵明而言，唐伯虎（唐寅）风流倜傥，才华横溢，自幼就有“神童”之说，他参加乡试的时候，文徵明连话都讲不明白！
可惜天妒英才，他在最关键的科举考试中，陷入科场舞弊案，锒铛入狱，出狱后，从此浪迹各个青楼之间，落个“风流才子”之称！

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如果论勤奋，他远不如文徵明，论天资和才气，他甩文徵明几条街，无论是他的书法、绘画，格调秀逸洒脱，浑然天成，具有一定灵性。
就书法而言，他学李北海、颜真卿、赵子昂、米芾等人，书风多变，尤其到晚年，肆意洒脱，挥洒自如，自成一家！
文无第一，武无第二，文徵明、唐伯虎同为明代两位书画大家，本来没有孰高孰低之说，但是如果从书风和表达艺术敏感而言，文徵明的更匠气一些，唐伯虎更胜一筹！

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跟两人生活经历有关，作为富家子弟，加上文徵明性格比较拘谨，所以他一生衣食无忧，而唐伯虎经历坎坷，贫困潦倒，差点被宁王所利用，差点参加了造反的队伍，靠“裸奔”装疯才得以保全。
由此唐伯虎对人生态度发生根本改变，进一步看透世事，书法亦变为率意，走向纯艺术路线，就如同他在《落花诗》中所写：
别人笑我忒风颠，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。

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唐伯虎最爱的《落花诗》，一生多次书写，书风不尽相同，传世就有三个版本，分别藏于美国普林斯顿大学附属美术馆、辽宁省博物馆、中国美术馆。
最晚问世的《落花诗》美国这个版本，也是最好的版本，为他晚年所写，把赵子昂妍美和米芾的洒脱完美融合，又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如的境地，堪称明代最美！

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?此版本的《落花诗》，代表唐伯虎书法最高水平，不知何时流落美国，虽然保存基本完好，但远在异国他乡，令人遗憾！
【风流才子唐伯虎书法作品，在美国问世，俊逸秀拔，堪称明朝最美】

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