错过一次订婚，丧失一次机遇，经过一次犹豫后，宝黛姻缘彻底黄了中薪|燃灯|陆压|打死|姜子牙|整死|赵公

《红楼梦》是一部彻头彻尾的悲剧，在这悲剧里，最令人心痛的莫过于随着黛玉泪尽而亡，留下宝玉孑然于人世，留给读者无尽的顿足之叹。表面热闹喜庆的金玉良姻里，是宝玉孤独到极致的哀伤。怡红公子遁世，只留给所有人一个沉默的背影。
我们不考虑曹雪芹的整体布局，仅从现实可操作的层面想，宝黛二人的木石姻缘其实至少有三次机会，可惜都因为这样或那样的原因错失了时机，徒留无尽遗憾。

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一、贾敏去世，黛玉进京之际，林如海应该与贾府完成宝黛二人的婚姻契约。
贾夫人仙逝扬州城，林如海自想已年逾半百，没有了续弦之意，膝下只有一女黛玉，这时的林如海已经接受了林家绝户的命运安排，他不续弦、不过继，做出这样的决定，凡是一个正常的父亲，那他余生只有一个心愿，就是安排好唯一女儿的婚姻和人生之路。曹雪芹没有这样直写，可是我们必须做这样符合人性的理解。古人寿命短，年逾半百的林如海身边已经没有了亲人，他却忍着骨肉分别之痛将唯一的女儿送去荣国府，刚刚丧妻，又要别女，他还不知道自己接下来的日子有多难熬吗！
所以，女儿黛玉今后的路，准确的说，将女儿的终身安排好，是林如海心中的头等大事，大过了别女之痛。
怎么安排？其实就是和荣国府达成黛玉将来嫁给宝玉的协定。黛玉进贾府有多处细节能证明，就宝黛将来的姻缘问题，林如海已经和丈母娘贾母或许还有贾政达成了一致意见。

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证据之一，就是林如海尽力玉成贾雨村重返官场，并为他出了吏部所需费用。贾蓉捐一个虚职的五品龙禁尉尚要花1200两银子，贾雨村可是要当实权的地方官的，这个费用应当远远大于贾蓉捐官的花费。
林如海对仅在林家当了一年家庭教师贾雨村如此的厚爱，绝不仅仅是因为贾雨村的授业之功。他一定是对贾雨村另有期待，贾雨村是护送黛玉进京的，官家背景、文化精英贾雨村一方面护佑黛玉的人身安全，另一方面黛玉应该随身携带了不少的财产，荣国府的奴才再有本事，当然不如贾雨村这样的人让人更放心。安全地将林家的小姐黛玉和财产送到京城，这个功劳自然不小，这才是林如海重谢贾雨村的根本原因。
林家的金银细软已经随黛玉带进了贾府，证据就是贾雨村的起复费用，林如海都在给贾政的信里写明白了，我们读者当然也明白，不过是从黛玉随身携带的财富里出。

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任何一个正常的马上要绝户了的父亲，都会尽力地为唯一的女儿转移财产。而转移之地，是妻子的娘家，况且贾母在世，贾政君子之风，没有比这更好的安排，如果自己有一天突然离世，家产只会被旁族接手，女儿一个弱女子能有什么办法？将女儿送走，尽管痛苦，却是最明智的决定。
贾府已经萧疏了，而林如海这时是大权在握的钦点巡盐御史，林家列侯之家五世积累的丰厚家业将逐渐向贾府转移，这个时候，林如海应该将女儿的婚事摆到桌面上来，完成订婚这个动作。林如海太自信了，也太君子了，对贾府太信任了，他万万想不到自己百年之后，他的女儿黛玉在贾府过的是“一年三百六十日，风霜刀剑严相逼”的日子，更想不到，一个商户薛家炮制一个金玉良缘之说，也能成为女儿最大的威胁。

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二、林如海死前在巡盐御史任上，应该落定女儿黛玉的婚姻大事。
黛玉进荣国府大约五到六年的时间，林如海病逝。小说写年后大约开春，贾琏护送黛玉南返，林如海病逝的时间是九月初三，也就是说黛玉陪伴父亲有大约半年的时光，这半年，给林如海又一次敲定黛玉亲事的机会。林家有庞大的家产包括不动产，在这段时间里，贾琏还有贾雨村都有可能在协助林如海安排妥当这些财产。证据就是办完林如海的丧事回京时，是贾琏、贾雨村和黛玉三人同行的，而且一进贾府，紧跟着就开始了元妃省亲的筹备工作。