曾经离光武帝最近的人，有一种后悔药叫李密不入关中( 二 ) 李密少年时期就被惊为天人。

从两人的地位来说，李渊是唐公，李密是蒲山公。李密的祖上李弼虽然在八柱国中排位居首，但李渊当时的地位无疑更显赫一些，年纪也要大一点，两人又是本家，在天下局势尚未明朗之时，李密并不希望与李渊过早成为敌人。
李渊先是主动给李密写信试探。李密回信表示：自己被各路豪杰所推，已经成为义军盟主，颇有当仁不让之意，意思是李渊不要跟他抢。
李渊接到这封信，不禁笑道：李密想当领头羊很好，正好帮我在河南充当炮灰，挡住东来之敌。我不妨迷惑他一下，把他先稳住。

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李渊
于是李渊给李密继续回信，谦虚地说老夫年纪大了，能做到保境安民就谢天谢地啦，唯老弟马首是瞻之类的话。
李密接到回信后大喜，按照他对李渊为人的了解，以为李渊真是那种混太平日子的。全没想到李渊如此老谋深算，况且还有那么优秀的儿子！
这反映了李渊虽然智商远不如李密，但是情商却要高出很多！也许是因为他的生活阅历要丰富得多。
2.对隋朝实力的重大误判
李密数十万大军占据粮仓、围困洛阳的时候，开始以为洛阳指日可下，但是洛阳偏偏很不好打。
东都洛阳由越王杨侗镇守，此人是隋炀帝的孙子，年纪轻轻，却为人仁厚，颇得人心。
洛阳还有隋炀帝留下来的20万精锐，这20万军队待遇优厚，都是忠于隋朝的，虽然对李密作战屡屡失败，却始终不愿意投降。

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东都洛阳
洛阳的粮食紧缺，却有用不完的金银财富、绫罗锦绣，由于大运河的关系，隋炀帝把大量财富储存在这里，粮食走私也屡禁不止。
617年的6、7月间，就在李密和李渊都在考虑进军关中之时，隋炀帝派了李密生平最大的敌人王世充率领“江淮劲卒”北上讨伐李密。
王世充只是普通胡人出身，能够做到扬州长官，说明他能力非同小可，他平时的兴趣爱好就是研究兵法。在去打李密之前，王世充已经接连平定了江南朱燮、管崇声势浩大的起义，消灭了淮河一带贼帅孟让的主力。
王世充每次打完仗，都要把战利品全部分给下属，由此很得军心。
这一切都说明，王世充是很能打的，也是很能笼络人心的。
李密没有选择向关中进军，自然就陷入到与王世充可怕的拉锯战之中。
后面就是李密的数十万大军和王世充的数十万江淮精锐、洛阳守军你来我往的两相消耗。
其结果不言自明：李渊的唐军渔翁得利。

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3.最重要的原因：执行力的不足
李密不仅自己谋略盖世，他的谋主一开始也是非常的强，后来名头很大的魏征在李密的谋士中还排不上号，李密阵营中的祖君彦、柴孝和、房彦藻，都是天下一等一的人物。
617年的6月份左右，柴孝和就曾力劝李密要赶紧夺取关中，如果被人先抢占， “悔无及矣！”
当时的李渊也在谋划进军关中，后来被隋将宋老生、屈突通在山西的黄河边阻挡了好几个月。
在时间上，老天爷对李密是非常充裕的，完全可以走出先手的。
对于柴孝和的建议，李密回应说：“其实我早就想到了，可是洛阳这颗钉子还没有拔掉，我带的都是山东群盗出身，我去夺取关中，后方很可能会混乱，那就大事不好了。 ”
就这样，李密决定把洛阳先攻打下来，结果当月在战斗中还被射了一箭，受了伤只能养着；屋漏偏逢雨，接着又被越王杨侗的将领发动夜袭，军队造成大量损失，柴孝和也不幸淹死，还一度丢了回洛仓。

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回洛仓虽然很快就夺回，但洛阳还是取得了大批粮食，暂时缓解了粮食危机，有了固守的资本。
不久随着王世充率领江淮部队的到来，李密更是陷入了拉锯战的泥潭，再也腾不开身夺取关中了。
等他反应过来的时候，到了当年11月，李渊已经稳稳地坐在长安城里了。不仅拥有了关中，还从只有一支几万杂牌军变成了拥有20多万军队的一大势力。
李渊进军关中的过程非常轻松，不仅是儿子们厉害，唯一的女儿李氏（后封平阳公主）也了不得，仅她一人就招降了7万部队，关中城池望风归降，只有攻取长安城的时候小小打了一仗。