JACS:中科院有机所李昂课题组完成Aplysiasecosterol A的首次不(35)

(图片来源于

J. Am. Chem. Soc.

然而,在反应条件下

1-

萘甲基保护基并不稳定,导致从其前体

50

制备环化产物

54

的收率较低,但其立体选择性略有改善。最后,

44

经脱丙酮叉和双脱苄基化得到

aplysiasecosterol A

1

)(

Scheme 6

),合成样品的光谱和物理性质与天然产物的光谱和物理性质一致。

结语:

李昂课题组首次完成了aplysiasecosterol A(

1

)的不对称全合成。其合成亮点在于:开发了去对称化策略以引入左侧三个连续的立体中心;通过Myers不对称烷基化和