都说男儿有泪不轻弹，但作为《海贼王》中的主角，路飞哭了无数次，有感动的流泪，有伤心的哭泣，有久别重逢的喜悦，也有生死两隔的伤感，同样也有被人暴打的痛楚！其中路飞被打哭过4次，一次不到10岁，三次已是赏金过亿的大海贼！

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第一次：在路飞七岁时与艾斯相遇，为了与艾斯做朋友，路飞付出了很多努力！但真正获得艾斯认同的是路飞死也不向海贼泄露艾斯、萨博的行踪这件事！当时海贼伯尔杰米为了知道艾斯、萨博的行踪，对路飞严刑拷问，直到打的路飞头破血流、泪流满面，累的伯尔杰米气喘嘘嘘，看的手下不忍直视，路飞也不曾屈服，好在艾斯、萨博两人及时出现，才堪堪保住路飞的一条命！

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第二次：空岛之行虽说草帽团错过了巨大的黄金立柱，但也收获颇丰！他们将得到的黄金进行了典当，得到足足3亿贝利的现金，是路飞当时悬赏金的三倍！得到钱后三人很是高兴，娜美、乌索普都是小心翼翼的拿着，只有路飞得意忘形的在空中甩来甩去，结果失手丢了出去，还差点掉到水中！气的乌索普翻白眼，更不要耍说爱财如命的娜美了，所以这次娜美揍路飞揍的格外狠，连眼泪都给路飞揍出来了！

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第三次：水之都事件再次让草帽团立于风头浪尖之上，甚至惊动了海军大将青雉和海军英雄卡普！卡普作为路飞的爷爷并不会真的对路飞下死手，但对他的违法乱纪、目无尊长很是生气，暴揍了路飞一顿，路飞在爷爷爱的拳头下毫无反抗之心，疼的流出悔恨的眼泪！

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第四次：路飞离死亡最近的一次是海底大监狱时与麦哲伦战斗，麦哲伦作为毒毒果实能力者，完克路飞的拳脚功夫！即使路飞远离，同样受到麦哲伦毒液、毒雾的攻击！毒液好躲，但毒雾却呛的路飞泪流不止！最终路飞破釜沉舟，依然没能打过麦哲伦，虽然最后活了下来，但依然丢掉了10年寿命！

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