《三国演义》中的蒋干，无疑是一个大丑角，自作聪明，在自己毫无察觉的情况下就成了周瑜的棋子，连坑曹操两次，可谓是赤壁之战胜利的最大功臣。


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第一次是蒋干盗书，周瑜妙使反间计。在《三国演义》，蒋干作为江东名士，是周瑜同窗好友。曹操大军与周瑜在赤壁相持时，蒋干向曹操自荐，愿凭自己这三寸不烂之舌。去说服周瑜归顺。曹操正愁拿周瑜没办法，蒋干有此办法，自然是开心不已。
就这样，蒋干带着书童，驾一小舟，渡江拜访周瑜。
蒋干自恃才高，想要说服周瑜，结果被周瑜一顿狂怼，只能是断了劝降这个念头。夜里，两个发小“抵足而眠”，但周瑜酒醉不醒，蒋干也没有“睡服”周瑜的机会。想起之前在曹操面前夸下的海口，蒋干心中焦虑，就这样回去，定然是无法交差。焦虑之下，蒋干是彻夜未眠。


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不过，蒋干运气不错，在周瑜帐内发现了其与曹操手下水军统帅蔡瑁、张允的往来书信。有了这份重要“情报”，蒋干就不愁回去交不了差了，于是他盗走书信，连夜溜回江北，将证据呈递给曹操。
干曰：“虽不能说周瑜，却与丞相打听得一件事。乞退左右。”干取出书信，将上项事逐一说与曹操。操大怒曰：“二贼如此无礼耶！”
曹操因此便斩了蔡瑁、张允二人！
按理来说，蒋干此举乃是大功，帮曹操铲除了奸细。但这整个事件其实都是周瑜的算计，蔡瑁、张允是无辜的。周瑜是借蒋干之手，巧施反间计，帮助自己除掉了两个心腹大患。


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因为曹操大军多来自北方，不习水战，蔡瑁、张允与其率领的荆州水军乃是曹操渡江的最大倚仗，如今曹操却将他们杀了，还拿什么和周瑜打？
当然，这还不算完，蒋干后面又过了一次江东。当时曹操收到甘宁、黄盖的投降信，很想派人到周瑜军营探听虚实。蒋干主动申请：上次劝降不成；今天愿意冒死前去，打探实情。结果去了以后，周瑜以上次蒋干偷他书信为由，根本就不搭理蒋干。
一无所获的蒋干，苦恼之余，碰到了庞统。


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寻到了大名鼎鼎的凤雏先生，蒋干自然心内欢喜，想着这又可以交差了，于是为曹操带回了庞统。殊不知庞统也是假意投诚，他向曹操献上连环计，使其用铁索将战船连在一起，以解曹军将士晕船之难。
北兵不惯乘舟，受此颠簸，便生疾病。若以大船小船各皆配搭，或三十为一排，或五十为一排，首尾用铁环连锁，上铺阔板，休言人可渡，马亦可走矣，乘此而行，任他风浪潮水上下，复何惧哉？

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