杜月笙说：此人今日至，我无事！后此人晚到一天，杜一病不起！杜月笙与孟小冬办了婚礼

【杜月笙说：此人今日至，我无事！后此人晚到一天，杜一病不起！】杜月笙与孟小冬办了婚礼，遂了最后一个心愿，尽管春风满面，但身体已经一起不如一日，但最终拖垮他身体的，却是一句“月笙哥，你这几天见胖了”的玩笑话。
杜月笙当然没有变胖，甚至变得越加的形销骨立，这句话出自一位姓秦的律师之口，但说者无心，听者有意，杜月笙让杜维蕃拿来了一面镜子，他照过镜子之后，心里顿时一片冰凉，镜子里的自己几乎已经瘦脱了骨相，眼窝深陷，颧骨高耸，双眼没有一丝神采。
杜月笙自从照过了镜子，就再也没有笑过，整日里愁眉苦脸、哀声叹气，而不久之后，杜月笙的身体似乎慢慢出了问题，他时常感到双腿乏力，走路也需要人搀扶，而一天晚上，当他睡下之后，躺在床上，感到身体有些不适，连连摇头自语：不对，不对，好像这次有些不对。

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姚玉兰和孟小冬听说之后，马不停蹄地赶了过来，都感十分惶恐，杜月笙吩咐把中医丁万济叫来，为了保险起见，又让人找来了一名姓陆的西医。两名医生一前一后赶到了杜公馆，为他号脉、听心音，都没有发现问题，似乎只是虚惊一场。
尽管如此，杜月笙知道自己的身体一定是出了问题，他马上给台湾的陆京士打了电话，让他马上来香港。陆京士在青帮拜在他的门下，杜月笙对他很是提携，引以为左右手，后来陆京士赴台之后，整合青帮，并自任为首领，在台湾有一定的影响力。
陆京士公务繁忙，但杜月笙作为他的引路人，曾给予他很大照顾，接到了来电后，便马不停蹄地向香港赶来。其间，杜月笙见了老友杨志雄，当杨志雄坐在了杜月笙的窗前，杜月笙神情严肃地看着他，说道：“我今天要跟你谈一件事。 ”

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杨志雄点了点头，示意杜月笙说下去。杜月笙接下来说的那句话却让杨志雄呆住了，只见杜月笙挪了一个身位，语出惊人道：“我跟你说，我不想活了。 ”杨志雄以为是一句玩笑话，说道：“月笙哥，何出此言，我见你身体康健，定长命百岁！”
杜月笙摇了摇头， “我今日已经做过祷告了，若京士今日能来，我还可能有希望，若他今日来不了，我必死无疑！”
杨志雄看了看窗外，见外面阴风怒号，风雨交加，陆京士想必是赶不到了，他安慰道：“月笙哥，你这不是成心和老天过不去？”
此后，两人又谈论了好一会儿，其间杜月笙莫不流露出沮丧、绝望的心情，似乎他的末日已经不远。八月一日的香港，狂风阵阵，风雨大作，原本陆京士已经抵达了机场，然而由于天气恶劣，机场停航，陆京士不得不把行程推到八月二日。

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这天晚上，杜月笙把至亲好友都召到窗前，面如死灰，语气中带着悲哀，说道：“我作了祷告，我心中所想的那个人如果今天能够来，我的病就会好起来，但我已经接到了那个人的电话，今日不能来港，我想我的病是无药可救了。 ”
众人尽管好言安慰，劝他不要迷信，都无法使杜月笙高兴起来，最后杜月笙显得有些不耐烦，挥手屏退了众人。
事实上，陆京士八月二日来到了香港，看望杜月笙，但杜月笙认定了已经过了祷告的时间，他已没有救了。 “哀莫大于心死” ，杜月笙没了求生的欲望，身体也跟着失去了生计，没过几天，便病入膏肓，连说话、吃饭都有些困难，甚至大小便失禁。
杜月笙自知时日无多，让人写好了遗嘱，不久便于八月十六去世，而后一天正好是他六十四岁生日。