1933年，杜月笙在杜家花园为杜家祠堂举行入祠典礼时，曾给孟小冬下了请帖，请她去上海为建祠典礼演堂会。孟小冬到了上海，就看见报上登载着杜家祠堂演堂会戏的报道，使她踌躇不安的是其中有梅兰芳演出的消息，于是她只在露兰春家住了两天，就悄悄地离开了上海，返回北京。此后两年多的时间里，她继续学习余派戏。1936年，孟小冬被上海黄金大戏院邀走，在上海演出了一段时期。不想后来因病辍演，又回到了北京。回京后，她一直没有演出。
1938年，孟小冬学习余派戏已经有些基础了，于是经王君直介绍，正式拜余叔岩为师。她拜余叔岩还有另外一层原因，即余叔岩是老伶工吴连奎的徒弟，后拜贾丽川，贾丽川和当时的名女伶小桂芬相识，小桂芬又是孟小冬的舅母，所以她拜余，也有些关照。拜师后，余叔岩常在他的“范秀轩别室”给孟小冬说戏。
嗣后余叔岩到拈花寺拜佛，孟小冬有时也同去，因为余叔岩是拈花寺老方丈全朗的徒弟，当时拈花寺的方丈叫量源。与余叔岩同去的，还有北京名票宁夔扬等，都是佛教信徒。
自此孟小冬即以余派自居而演于三庆园及新明大戏院。每次演出均得到余叔岩的大力支持，余并亲自为她把场。

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孟小冬于杜月笙六十寿辰堂会演出《搜孤救孤》旧影
1947年孟小冬又接到了杜月笙的太太姚玉兰的信，请她去上海演堂会戏，随后杜月笙又派他的管事金廷荪到北京来接她，她情不可却，只得随金廷荪来到上海。杜月笙住在上海迈尔西爱路十八层楼茂名公寓，孟小冬就下榻在杜家，等待演岀。因杜月笙办六十大寿，非常隆重，所有的京角几乎都到了。这次孟小冬的戏安排在第五天，是和裘盛戎、魏莲芳、赵培鑫合演余派名剧《搜孤救孤》。十天的义演，孟小冬只演了一出，就离沪返京了，她临走吋，杜月笙送了她一大批珍贵首饰和金银物品等，都被她婉言谢绝了。
1948年底，她又接到了姚玉兰的一封信，劝她为了躲避战乱，速到上海。她见信后，便急整行装，离开了北京。到上海后，她仍旧住在杜月笙家里，杜月笙对她无微不至的关怀，并经常十分亲切地安慰她，叫她以杜宅为家，免遭灾乱。杜月笙的太太姚玉兰，对孟小冬也是万分的亲热，孟小冬感到有生以来，从来没有人对她这样的温暖，这样的深情厚义，使她颇受感动，自此她对杜月笙照顾得十分周到。
1949年北平解放后，杜月笙见大势所趋，自知上海解放后他是不会有好结果的，于是便征求孟小冬的意见，可否同他去香港“躲避战乱”。孟小冬当时也听到解放军即将渡江的消息，于是决定随杜氏夫妇去香港。在香港一年左右的时间里，她和杜月笙朝夕相伴，感情更为加深。孟小冬决心放弃几十年来煞费苦心所学来的多少出余派戏，而专心致志地陪伴在杜月笙的身边。在香港，每逢杜月笙精神颓丧的时候，孟小冬便主动地唱段余派戏，为杜解闷。据闻孟小冬在香港时，因友人恳切相烦，曾录了一段《搜孤救孤》。据说这次录音是马连良为她操的鼓，不知确否。
孟小冬到港后，与杜月笙互相照顾、体贴相待，尤其姚玉兰对孟小冬也是百般关切，因此孟小冬和杜月笙便在1950年5月正式结婚了。婚后的一年光阴，在杜月笙卧病期间，孟小冬一直不离左右，直到杜月笙64岁逝世而止。杜月笙死后，孟小冬又由港飞往台湾，以教戏授徒消磨岁月。据友人说，她一直过着忧患苦闷的生活，直到1977年5月26日病死台北。
（《文史资料选编》第45辑）
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