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郁达夫性好游山玩水。游记之外，即使是杂文和诗词也往往牵涉入许多饱含真挚情感的景物描写。因此，上海报纸一度称郁达夫为“游记作家”，郁达夫本人也乐于自居。
有人说，郁达夫是他那个时代写旧体诗最好的。而郁达夫的旧体诗，多为游览之作。如《醉宿杏花村》：
十月秋阴水拍天，湖山虽好未容颠；
但凭极贱杭州酒，烂醉西冷岳墓前。
《临安道上野景》：
泥壁茅蓬四五家，山茶初茁两三芽；
大晴男女农忙去，闲煞门前一树花。
《玲珑山寺琴操墓》：
山既玲珑水亦清，东坡曾此访云英；
如何十卷临安志，不记琴操一段情。
《出昱岭关过三阳坑》：
盘旋曲径几多湾，历尽千山与万山；
外此更无三宿恋，西来又过一重关。
地传洙洄溪争出，俗近江淮语略蛮；
只恨征东留不得，让他桃李语春闲。
这些诗歌状物写景，全是大白文，却历历如绘，诗意盎然。
一个爱山爱水的人，必定是个至情至性的人。
郁达夫待人诚挚，雅好交游，达官显宦、学生、穷朋友，只要是谈得来，无不倾力结纳，倾心相交，象邵力子、宣铁吾、周象贤、赵龙文等人，都是郁达夫的座上宾。
陈澹庐游杭州时，郁达夫曾奉一块艾绿石，请陈澹庐刻上篆文“座上客常满”。陈澹庐故意开玩笑说：“不如刻樽中酒不空。”
实际上，醇酒和美妇一直都是郁达夫孜孜不倦的追求。
郁达夫勤于写文，主要是卖文买酒。
郁达夫的许多文章背后，都有着与酒有关的故事。甚至，文章的字里行间，都会时不时跳脱出一个酒字，给人以醺醺醉意。那篇被收入中学语文课本的《故都的秋》便是这样，那一句“比起北国的秋来，正像是黄酒之于白干，稀饭之于馍馍，鲈鱼之于大蟹，黄犬之于骆驼”，突如其来，让人措手不及，却又倍感妥贴到位，惊愕之后不禁连呼过瘾。
抗战之前，郁达夫的经济状况虽然不算宽裕，但买酒之后，手头尚绰有余裕，于是，航空奖券每期必买，期以必中。
郁达夫的理想是：中了大奖，即以一万元汇富阳养母，一万五千元留杭州赡家，五千元送穷朋友，留二万元作为自己遨游四海的盘资。
可以说，这个时期的郁达夫喜乐自得，有酒盈樽，疏狂顾盼。
郁达夫本人写的诗：“曾因醉酒鞭名马，生怕多情累美人”便是最好的写照。
“新文艺运动”正风起云涌，如火如荼。多年后，大作家高拜石回忆，他那时经常能从北京书摊上看到郁达夫的作品，《采石矶》及《碧浪湖之夜》等都是脍灸一时的大作。他从友人的通讯里知道郁达夫去过安庆，在体育专门学校教书，不久又回到上海，去过杭州，在广州 “国立中山大学”任文科教授，创作不断。
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在一九二六年的暑假过后，高拜石等一批学生返还旧都，路过上海，得到了陈澹庐兄弟的热情款待。饭饱酒足，几个人在街上闲踱，路过马霍路，陈澹庐指着一个小弄堂的房子，说，这就是郁达夫的寓处。高拜石等人已加入了文艺的组织，个个自命不凡，又仗着点酒勇，叫着嚷着要造访郁达夫。
郁达夫并不介意这帮年轻人的冒昧，重新设置了酒席，和大家一起指点江山、激扬文字，很有几分“一见如故”的意味。
也在这次拜会中，高拜石详细地知道郁达夫的原籍是浙江富阳，留日“京都大学”政经部，回国后，以文章扬名海内外，得到上海“泰东书局”老板赵南公的聘邀，和郭沫若、成仿吾、易君左等人担任编辑。
两年之后，高拜石从北京南归，过上海再去拜见郁达夫时，却是在上海哈同路民厚南里王二南先生寓所。
郁达夫这时正在疯狂地追求王二南的外孙女王映霞。
王映霞肄业于杭州女中，有艳名，号称“杭州小姐”。郁达夫见了，惊为天人，再也没有“多情累美人”的担心，倾倒备至，向王映霞发起了狂热而炽烈的追求攻势。