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200年十月 , 曹操在官渡之战中取得胜利 , 袁绍仅剩800余骑逃回了邺城 。
201年 , 曹操亲自率军进攻汝南 , 斩杀了龚都 , 陈到聚拢龚都的败军及自己的部曲数百人 , 继续跟随刘备转战 。 此时 , 刘备士兵不足1千人 , 只得前往荆州投靠刘表 。
刘表让刘备驻扎在新野 , 抗拒曹军 。 在此期间 , 当地的很多豪杰都前来归附刘备 。 刘备又招募了一些士兵 , 很快部队又发展至3000余人 , 关羽、张飞、赵云、陈到等将领均各领一军 。
202年 , 陈到跟随刘备北上 , 到达叶县(河南平顶山) , 与曹操大将夏侯惇、于禁等人相拒在博望坡(河南南阳方城) 。 刘备提前让关羽、张飞、赵云等人埋伏起来 , 自己则与陈到率军假装撤退 , 夏侯惇、于禁等人中计 , 一起追赶刘备 , 刘备的伏兵四起 , 将曹军击败 , 赵云生擒了曹将夏侯兰 。 李典率领后军前来支援夏侯惇、于禁等人 , 刘备因为军队人数少 , 便引军返回了 。
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208年九月 , 曹操率领20万大军南下征讨荆州 , 刘备带领10万百姓南下 , 派关羽率领水军乘数百艘船驶向江陵(湖北荆州) , 计划在江陵会合 。
当刘备行至当阳(湖北宜昌)长坂坡时 , 被曹军五千虎豹骑兵追上 , 刘备率军奋力抵抗 , 遭受惨败 , 军队都被打散 。 刘备身边仅剩下诸葛亮、徐庶、张飞、赵云、陈到、孙乾、简雍、糜竺、糜芳等数十人 。 张飞在前 , 赵云在后 , 陈到护卫在刘备身边 , 都奋力厮杀 , 保护着刘备、诸葛亮等人在曹军重围之中杀出 , 到达了长坂桥 。
此时 , 赵云已经返回了曹操大军之中 , 寻找刘备的家眷 。 徐庶看见母亲没有冲出重围 , 也向刘备辞行 。 刘备留张飞防守长坂桥 , 接应未冲出重围之人 , 陈到等人则保护着刘备过了长坂桥 。
后来 , 赵云抱着刘禅 , 保护着甘夫人 , 回到了刘备的身边 , 张飞也在长坂桥暂时吓退了曹军 。 关羽也率领水军到达了汉津(湖北荆门)前来接应 , 于是 , 刘备等人便一同乘船到达了夏口(湖北武汉武昌黄鹄山) 。 此战之后 , 赵云被任命为牙门将军 , 陈到被任命为护军 。
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208年十二月 , 陈到跟随刘备率领两万人马 , 与孙权派出的周瑜、程普率领的3万人马联合 , 在赤壁(湖北武汉武昌) , 数次击败20万曹军 , 使曹军撤至乌林(湖北荆州市洪湖)一带 。
周瑜、黄盖等人使用诈降计 , 烧毁了曹军的战船 。 曹军从华容道(湖北荆州监利)撤退 , 一路败退 , 孙刘联军水陆并进 , 一直追到南郡(湖北荆州) , 烧死、斩杀、俘虏曹军10余万人 。 此时 , 曹军中又发生了疫情疾病 , 又损失了数万人马 , 曹操无力再战 , 只得留下曹仁防守南郡 , 自己率领几万曹军北归 。
209年 , 陈到跟随刘备与周瑜一起攻打南郡 , 一度打得曹仁龟缩在江陵城内 。 因江陵城坚固 , 一时难以攻克 。 刘备便留下关羽抗拒江陵城北的曹军 , 张飞率部与周瑜一起攻打南郡 , 自己与诸葛亮、赵云、陈到等人南征荆州南部的武陵、长沙、桂阳、零陵四郡 。
刘备与诸葛亮、赵云、陈到率军一路南下 , 大军所至 , 望风归降 。 武陵郡首当其冲 , 太守金旋降而复叛 , 被赵云、陈到等人斩杀 。 随后 , 长沙太守韩玄与大将黄忠投降 , 零陵太守刘度也投降了刘备 。
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桂阳太守赵范想抗拒刘备 , 但独木难支 , 也被迫投降了刘备 。 但他并不想真心投降 , 还想拉拢刘备手下大将赵云 , 把容貌国色天香的守寡嫂子樊氏介绍给赵云 , 赵云识破他的计谋 , 果断地拒绝了 。 赵范见大势已去 , 就逃走了 。
不久 , 刘琦病逝 , 刘备继任荆州牧 。 刘备按照诸将功劳大小 , 任命关羽为荡寇将军兼襄阳太守 , 汉寿亭侯;张飞为征虏将军兼宜都太守 , 封新亭侯;赵云为偏将军兼桂阳太守;陈到为中护军兼武陵太守;黄忠为裨将军;韩玄为长沙太守;刘度为零陵太守 。
210年 , 刘备从孙权手中借得了荆州南郡(湖北荆州) , 将张飞由宜都太守改为南郡太守(张飞入川后由糜芳接任南郡太守) 。
211年 , 刘备留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等镇守荆州 , 带领法正、庞统、陈到、黄忠、魏延、冯习、张南、傅彤、向宠、辅匡等率数万人马入川 , 驻守葭萌关(四川广元昭化区昭化镇) 。
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