体坛曾说过|回首过去我不会做出任何改变，舍甫琴科：我的职业生涯很美妙( 二 ) 阿贾克斯在2019年的欧冠联赛中令人眼前

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舍甫琴科值得称赞的是，他精彩的进球并没有以牺牲稳定性为代价。在他的第一个意甲赛季中，他打进了24粒进球，在前两个赛季的所有比赛中，他总共进了63个球，在2001/02赛季他又打进了17个联赛进球。然而，尽管他的进球源源不断，奖杯却屈指可数。
舍甫琴科一来到意甲就展开了对冠军的追逐，但是在他的前三个意甲赛季中，米兰从来没有取得过高于第三名的成绩。与此同时，红黑军团在欧洲赛场上的表现更令人失望，舍瓦到队后的前两个赛季里，米兰在欧冠小组赛阶段就被淘汰了，直到2002年才进入联盟杯半决赛。

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12个月后，他和米兰结束了对奖杯的期待，安切洛蒂为球队带来了第六座欧冠冠军。从安切洛蒂决定将皮尔洛从攻击型中场转变为中场组织核心的那一刻起，米兰的进攻潜力就得到了极大的释放。然而，舍甫琴科对米兰爆发的攻击力贡献并不大。由于伤病，他只能看着2001年从尤文图斯转会而来的因扎吉成为圣西罗的头号射手。
乌克兰人在所有比赛中只进了10个球，从账面上来看，这是他来到红黑军团后最糟糕的一个赛季。不过，虽然进球数量不多，但舍瓦在关键场次中却有不错的发挥。他在欧冠四分之一决赛第二回合对阵阿贾克斯的比赛中打进一球，帮助米兰在主场3-2涉险过关。

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半决赛上演米兰德比，米兰的邻居是乌克兰人最喜欢的对手之一，他以14球的成绩保持着德比战中历史最佳射手的位置，领先于朱塞佩·梅阿查。舍瓦在客场先拔头筹，最终1-1的比分使红黑军团踩着同城死敌的肩膀踏进了在老特拉福德举办的决赛。
随着欧洲被征服，米兰将目光转移回了意大利赛场，他们志在夺回国内第一的位置。和往常一样，舍瓦继续扮演着关键角色，他在32场联赛中攻入24球，帮助米兰五年来第一次赢得联赛冠军，他自己也第二次获得联赛最佳射手。 2003年，舍甫琴科攻入制胜一球，帮助米兰获得了欧洲超级杯，一年后，他又上演了帽子戏法，帮助球队举起了意大利超级杯，这也是他在米兰的最后一座奖杯。

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在2004年年底被评选为欧洲足球先生的舍甫琴科，几个月后在伊斯坦布尔经历了人生中最绝望的时刻。乌克兰人是2003年的英雄，但他在2005年却成了罪人，杜德克略显滑稽的摆动干扰了舍瓦的判断，他的点球不进彻底将米兰写入了一段屈辱的历史。这次失点给舍甫琴科的夜晚画上了一个悲惨的句号，在此之前，他还浪费了一个在加时赛中终结比赛的大好机会。
两年后，当米兰成功完成对利物浦的复仇时，舍甫琴科已经从意甲转战英超联赛，他在2006年以3100万英镑的身价加盟切尔西，这在当时也创造了英格兰俱乐部引援的转会费记录。 “他的离开肯定是我在米兰最痛苦的时光， ”俱乐部首席执行官加利亚尼这样告诉采访人员，他宣布舍甫琴科在圣西罗的日子已经结束。

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离开米兰后的舍瓦过的并不如意，他在斯坦福桥的两个赛季里饱受伤病困扰，即便在他身体状况还不错的时候，乌克兰人也只能是作为替补而没有上场的机会。在此期间，他跟随切尔西又一次的品尝到了欧冠决赛中点球告负的失落滋味，只不过这一次，特里成了那个背负所有痛苦的悲情角色。