中国太监第一人，仅靠一人之力竟获得了五位皇帝的信任，堪称奇迹洪武二十八年

洪武二十八年，萧敬阉割入宫，因为他比较机灵，在入宫后成了司礼监内书堂的第一批宦官。
根据史料的记载，朱元璋选拔宦官有一个标准，那就是禁止内侍识文断字，防止其干涉政务。不过，从萧敬的传记来看，显然他的经历与史料中的禁令有矛盾。萧敬之所以能进入内书堂，完全是因为他有一定文采，并非文盲。

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那么，有没有可能萧敬等服务于内书堂的宦官是特例呢？史料中并未明言。
天顺年间，萧敬被提拔为长随，当时的他负责替英宗盘点赏银，并将赏银发放给功臣们。英宗每年都要打赏给臣子许多金银钱串，萧敬颇有会计之才，能将这些钱两点算得丝毫不差。英宗觉得这小伙子是个人才，决定委以重任。
天顺二年，萧敬被提拔为御用监。那么，什么是“御用监”呢？就是专门负责皇宫掌造的太监，有点像是“采办专员” ，权力不小。
天顺五年，萧敬又晋升为右少监。此时的他，地位已等同于外廷四品大员。英宗对其极其赏识，还送给他一件蟒袍。要知道，只有手握实权的外廷官员，才有资格穿戴这种官服。能获得这种殊荣，足见英宗对其的信任。
这年端午节，英宗带着萧敬来到校场，检阅军队。英宗问道：“我知道你文章写得不错，不知道你射箭的功夫如何。 ”见皇帝要考验自己，萧敬立即抓住机会，连射三箭正中靶心。英宗对这个文武双全的小伙子愈发赏识，将他任命为太监。
从这以后，萧敬经常被英宗派往地方办差。根据地方官的汇报，萧敬来到地方办事时十分注意影响，从不侵扰百姓，且为人端正清廉不受贿。英宗驾崩后，萧敬的地位有所下降。毕竟一朝天子一朝臣，新皇帝并未将萧敬视作亲信，只是将他调任为神宫监，负责祭祀事宜。
成化三年，宪宗发觉了萧敬的潜力，将他任命为内宫监，让他打理皇帝的“小金库” ，也就是仓储粮饷。说起来，这是萧敬的老本行，他早年正是靠着一手精细的会计工作深得先帝赏识。担任内宫监期间，萧敬将过去的一些坏账烂账做得明明白白。
因萧敬理账有功，被宪宗提拔为司礼监佥书。随后，萧敬受朝廷指派，前往武冈等地协助地方官调查命案，在此期间他秉公执法，办案公平，将案件理清后能及时将结果呈报给宪宗，此举深得宪宗嘉许。

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人在宫中，势必要结交几个朋友。
萧敬与当时的东厂太监尚铭的关系不错。尚铭是个典型的贪赃枉法之徒， “卖官鬻爵无所不至” 。成化末年，尚铭的丑行败露，终于被法律制裁了。由于萧敬颇识时务，自知尚铭垮台势必会牵连己身，于是他甘愿请奏皇帝前往裕陵司香，也就是替先帝守灵。
不过，是金子到哪都会发光。宪宗驾崩后，孝宗继位，虽然此时的萧敬未在京中，但孝宗对其早年功劳颇有耳闻，对其颇为赏识。当时有政敌在孝宗面前弹劾萧敬，可孝宗却一直在帮萧敬说好话，还对文武百官表示：“虽然朕一直没给萧敬实权，但他始终是朕的顾问。 ”
弘治三年，上任司礼监离职，孝宗觉得是时候重新启用萧敬了，于是便将他调回京城，担任司礼监。当时的萧敬，已有权与皇帝协商军国大政。因为萧敬这么多年读了不少书，熟悉古今典故，所以不论孝宗提出什么问题，他都能随时引用典故给予回答。
从这以后，朝中的一切大型典礼，均由萧敬安排。
在张延龄一案中，孝宗派萧敬会同督察院、大理寺审案。张延龄犯了什么案子呢？这就要从张皇后开始讲起了。
皇后张氏严守妇道，深得成祖及徐皇后嘉许。不过，其族弟张延龄却是个不折不扣的混蛋，靠着姐姐的皇后身份，张延龄纵容家奴行凶伤人，鱼肉乡里。地方官将张延龄的恶行上报朝廷后，孝宗看在张皇后的面子上，并未严查此事，只是派萧敬酌情处理。
按理说，皇帝将案子交给萧敬，就是想让他从宽处理。不过，萧敬向来执法严明，并未因为张延龄是皇后族弟而从轻发落。按照大明例律，萧敬给了张延龄应得的制裁。从这以后，朝廷的文武百官都知道了萧敬这个响当当的人物。