2002年10月，他飞抵里斯本，主要目的是观察夸雷斯马，却意外发现一个17岁年轻人，在里斯本竞技少年队对贝雷嫩塞斯的比赛中表现抢眼，当时迪马济奥和C罗的妈妈马丽娅·多洛蕾斯女士坐在一块，深受其扰，C罗一拿球过人，母亲就大喊大叫，那是迪马济奥和C罗母亲第一次接触。

迪马济奥对《米兰体育报》讲述，那时看到C罗回想起马拉多纳，在给尤文时任总经理、电话门元凶莫吉的报告中，迪马济奥如此评价17岁的C罗：“技术上无可挑剔、有摧毁性，跑动积极，不可预见性强。非常值得提前拿下的一大发现，未来增值可期。”

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