路飞|乌索普退团，路飞：打一顿就好！山治退团，路飞：打我一顿就好！光月御田|雷藏|小蜘蛛|恶魔果

草帽团算起来一共有三个人有退团经历，分别是罗宾、乌索普、山治。这三次退团都有各种不一样的事由，罗宾和山治的可以归为一类，乌索普的又是另一类。但乌索普和山治在退团时和路飞做的决断却大不一样。总结来说，就是乌索普退团被路飞打一顿，山治退团路飞被打一顿。
草帽海贼团从无到有，整个海贼团的实力也日趋上升。路飞确实不适合做一个管理者，但路飞可以做一个团结船员的人，表面上路飞是草帽团的船长，可事实上草帽海贼团这艘船上并没有船长，有的只是一位拥有号召伙伴力量的路飞。但这也只是一个过程，当中算起来草帽团有三次摇摇欲坠，濒临溃散。
【 路飞|乌索普退团，路飞：打一顿就好！山治退团，路飞：打我一顿就好！】

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第一次是罗宾的退团，并且当时罗宾还配合CP9的路奇，险些让大家以为袭击市长的是路飞，并且已经全员行动。然而当时的路飞还不算强，也是在领悟二挡三挡的关键期，面对CP9和后面的屠魔令，当时的路飞一伙显然还没有办法逃过那劫，如果没有梅丽的话。
罗宾是因为身上背负的太多，之前碰上的船长都不配称为伙伴，这次她是真的喜欢上了草帽团，想要保护他们，所以主动离开草帽团。路飞他们知道真相和不知道真相都不重要，因为对他们来说，罗宾是必须回来的，知道真相后只会加大路飞的愤怒。

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同时期，大家在追查罗宾真相的一边，因为梅丽号不能续航，乌索普和路飞大吵一架，最终决定离开草帽团。乌索普的这个理由对比罗宾的那可真的是差别太大，罗宾是牺牲自己成就大家，乌索普纯粹是怀念过去，并且不尊重船长。这次索隆站在船长的角度上给全船船员上了一课，随后乌索普和路飞来了一场决斗。

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尾田在刻画这场战斗的时候，知道两边战力悬殊，所以把乌索普最大的实力给挖掘了出来，给人的印象就是乌索普平时不努力，非常怂非常懦弱，但和路飞打架时却表现的像个中将一样，难免让人不喜欢这个角色，反衬了其余角色。但最后乌索普还是被打的很惨，路飞也没有留多少情面，含着泪给了他一脚。

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路飞在面对山治退团时表现的又不一样，虽然山治在大妈篇表现力太差，但终归目的是为了保住草帽团和他厨子师傅。路飞在呼喊山治时，得到的却是山治的一顿爆锤，连娜美都看不起他。个人认为这简直是山治一生中最大的污点。但路飞对待乌索普和山治的态度确实差别很大，和乌索普进行的是决斗，面对山治时却是挨揍，很明显存有偏心。

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很多人开始思考，路飞之所以偏心原因有两个：一是当时乌索普实力差，而山治实力较强，需要挽留；二是山治在阳光号担任的是厨师，而乌索普是狙击手，很明显路飞更喜欢吃，并且已经吃习惯了山治做的饭菜。这样一看，难免让人觉得海贼里面的情谊是有轻重之分的，或许也是为了衬托乌索普这个角色，毕竟后面会有很大的成长。