杨修|最使曹操感到后悔的四个人，两个被错杀，两个被错放后悔|感到|杨修|孔融|司马懿

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第四、刘备，众所周知，在拿下三姓家奴吕布之后，刘备跟曹操一同来到了许都。要知道许都可是曹操的地盘，说实话，曹操这个时候想要干掉刘备，那简直是不费吹灰之力，后来，曹操、刘备二人“煮酒论英雄”，着着实将刘备吓坏了，但是从最后的结局来说，曹操还是将其放走了，也正是这样，曹操才跟蜀汉对峙了许多年！

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第三、司马懿，大家都知道，司马懿可是神机妙算，智囊的代名词，就这一点来说，曹操也是明白的，曾经曹操也起过灭了司马懿的念头，但是曹操始终没杀了他，没想到后来养虎真的为患了！

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第二、杨修，在当时，尽管说杨修犯下了罪行，但是罪还不致死，值得一提的是，杨修并非等闲之辈，杀了他定会引起轩然大波，可以说曹操杀了杨修是一个很不明智的选择，这也致使后来司马懿篡位之后，满朝文武无人作声，以沉默来面对此事！所以说，曹操杀了杨修就是一个错误。

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第一、孔融，在当年，因为孔融性子刚烈，说话直率，说了几句难听的话，就被曹操斩杀了，曹操万万没有想到这样做结果是相当严重的，自从曹操杀了孔融之后，投靠曹操的贤能就越来越少了，这对于曹操来说是极大不利的。

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综上所述，曹操虽然是一代枭雄，但是也有判断失误的时候，而错放刘备、司马懿，错杀孔融、杨修，或许就是曹操感到最后悔的事情了，但是人都没有预知未来的能力，所以历史就是如此。