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不料，一连十几天的演出，经历过绝食等精神打击的孟小冬吃不消病倒了。看到昔日爱慕过的女人，被梅兰芳伤得不成样子，杜月笙怜香惜玉起来。他一手承包了孟小冬的饮食起居，无微不至的关怀，早已超出了界限。有资料记载，有一次孟小冬不舒服，在上海看了很多医生都没效果。于是，杜月笙就特派了一艘小火轮，去北京接来了一直给孟小冬看病的名医孔伯华。有时候一万句“我爱你”，也抵不上一次“真枪实弹”的关怀。孟小冬冰凉的心在杜月笙这生生被他捂热了。杜月笙对孟小冬的这点心思，他的四姨太姚玉兰也早就看出来了。姚玉兰很识时务，决定顺水推舟，送自己丈夫一个人情。

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一天晚上，她叫孟小冬过来陪她睡，半夜却溜了出去，再回来的却是杜月笙。把自己男人往别的女人床上送，不是傻吗？姚玉兰当然不傻。一来孟小冬是自己好姐妹，可以连手对付三姨太。二来杜月笙向来说一不二，他要的女人，没人敢说个不字，那她何不做个顺水人情。孟小冬就这样稀里糊涂的入了“洞房”。当然，也许她也并不排斥，毕竟杜月笙也是个有情有义的男人。61937年，抗战暴发以后，杜月笙全家到香港避乱。安顿好之后，传说杜月笙派了一架飞机专程来北京接的孟小冬。战火纷飞，人心慌慌，人人只求自保的年代，杜月笙不昔花重金雇飞机去接孟，可见孟小冬在其心中的份量。孟小冬的这次香港之行，收莸颇丰，杜月笙派专人护送带回了五箱美钞。杜月笙疼女人的方式可谓简单直白，真金白银直接给，不怕你嫌少，就怕你不要。正是有了这笔钱，孟小冬才得已潜心学艺，无后顾之忧。杜月笙不仅承包了孟小冬拜师学艺的全部经费，还托了不少关系才说服余叔岩收孟小冬为徒。一个男人既照顾你的生活，又支持你的梦想；既为你遮风挡雨，又为你排忧解难。是个女人都会感动的。没错，杜月笙的这番细心慰贴，终于捕获了孟小冬的芳心。怎奈香港一别，再次相聚已是八年之后。上海某公寓的十八层楼上，杜月笙撑开双臂把孟小冬揽入怀中。激情褪去，耳鬓厮磨。经历八年抗战杜月笙苍老了不少，可眼里的柔情丝毫不减当年。“抗战胜利后始知爱情”？大概说的就是孟小冬吧。这种你侬我侬的日子没过多久，敏感的孟小冬不愿姚玉兰吃她醋。孟小冬主动提出回北京。杜月笙甚至赌气说：“好，你回，我也跟你去！”孟小冬打趣道：“你到哪里去？”杜月笙：“我也去北平啊！”一个铮铮铁骨男人的爱，也许只有在他最在乎的女人面前，才会真情流露。71947年，杜月笙60大寿，搞了个声势浩大的振灾义演。这次，杜月笙直接把孟小冬接到了杜公馆。排练之余，孟小冬就守在杜月笙身旁，伺候他的饮食起居，那时杜月笙的哮喘病已经严重到要人搀扶的地步了。这次祝寿赈灾义演相当成功，孟小冬一出《搜孤救孤》，压过了伶王梅兰芳的风头。“我今后要么不唱戏，再唱戏也不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差！”这番斩钉截铁的狠话，可以看出她当时决绝的态度。彼时，她终于扬眉吐气地实现了誓言中的前半句。接下来，她会实现誓言中的后半句吗？事实证明，她还没此打算。义演后就匆匆回了北京。不久，国共内战正式打响。门外两个杜月笙的门徒一声：“师娘”。把孟小冬惊醒。门徒说明来意。孟小冬再次坐着专机来到杜月笙身边。杜月笙上前两步：“瘦了，又瘦了，你是怎么照顾自己的？”孟小冬扶着杜月笙坐下：“你也是一样的，还说我瘦了。”一股浓浓的爱意，在彼此心间流淌。杜月笙曾感慨：“原来爱与喜欢大不相同，以前我只知喜欢，而今才体会到爱。”喜欢是占有，而爱是心疼。81950年冬，杜月笙病情加重，欲全家迁居法国养病。杜月笙马上着手护照之事。算来算去，他终于算清楚，共计二十七张护照。孟小冬在一旁喃喃地道：“我跟着去，算使唤丫头呢？还是算女朋友呢？”杜月笙怔了怔：“算老婆。”是啊！名份！他杜月笙怎么能让自己的女人受这等委屈。很快，烟花彩灯，大红喜字，锣鼓喧天，孟小冬一袭旗袍侧立杜月笙身旁，完成了结婚仪式。杜月笙叫来子女们过来喊孟小冬：“妈咪”。他要确立孟小冬在这个家庭的身份地位。还在1950年1月29日的《戏剧新报》上刊登消息。向世人昭告他和小冬的婚事。这年杜月笙63岁，孟小冬43岁，30年的爱长跑，终于修成正果。

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