元至正二十六(元1366年)八月初四 , 徐达、常遇春率军从龙江出发 , 宣称直捣张士诚的都城平江 。
八月十二 , 朱元璋军队行至太湖 。
八月二十 , 常遇春在湖州港口遇上一股张士诚军队 , 将其击败 , 生擒其部将尹义、陈旺 , 于是停驻于太湖洞庭山 。
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八月二十四 , 朱元璋军队来到太湖东边的毗山 , 击败张士诚部将石清、汪海 , 将其生擒 。此后 , 张士诚军队停泊于湖上 , 不敢再出来迎战 。
熊天瑞瞅准机会 , 跑到张士诚的地盘 , 叛降于张士诚 , 将朱元璋军队将直捣平江的错误信息带给张士诚 , 致使张士诚不敢倾尽全力救援湖州 。
八月二十五 , 朱元璋军队到达湖州的三里桥 , 张士诚的湖州守将右丞张天骐兵分三路进行抵挡 , “参政黄宝当南路 , 院判陶子实当中路”(《明太祖实录》) , 张天骐亲自率领北路军 , 同佥唐杰带领后续部队 。
徐达派常遇春攻打黄宝 , 王弼攻打张天骐 , 自己率领中路军攻打陶院判 ,“别遣骁将王国宝率长枪军直扼其城”(《明太祖实录》) 。
与常遇春交战后 , 黄宝战败想退回城内 , 然而城下吊桥已断 , 无法进城 , 不得不接着与常遇春力战 , 结果战败被擒 。
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张天骐、陶子实不敢恋战 , 带兵撤入城内 。张士诚急忙派司徒李伯昇前来救援 , 从城东的荻港进入湖州城 。
徐达率军围住湖州城 。
李伯昇、张天骐关闭城门 , 坚守城内 。
徐达派王国宝猛攻南门 , 自己率主力继后 , 张士诚的部将余德全、张德义、陶子实出来应战 , 全部战败 。
张士诚又派平章朱暹、王晟、同佥戴茂、吕珍 , 院判李茂和他的养子五太子率领号称三十万大军增援 , 实际上带来的兵力只有六万 。他们屯驻于湖州城东面的旧馆 , 修筑五寨固守 , 与湖州守军遥相呼应 。
朱元璋派汤和从常州赶来 , 助力攻城 。
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徐达、常遇春、汤和分兵占领东阡镇南的姑嫂桥 , 修筑工事 , 阻绝旧馆与平江间的通道 , “连筑十垒 , 以绝旧馆之援”(《明太祖实录》) 。
张士诚的部将李茂、唐杰、李成被朱元璋军队的声势震慑 , 惧战逃走 。张士诚的女婿潘元绍当时屯兵于乌镇的东边 , 声援吕珍等人 。
朱元璋军队趁夜突袭 , 潘元绍慌忙逃走 , 徐达于是派兵“填塞沟港”(《明太祖实录》) , 切断湖州的粮道 。
自此 , 湖州、旧馆均陷入孤立无援的境地 。
张士诚深知事态紧急 , 赶紧亲自率兵救援 , 徐达等人于张士诚交战于皂林之野 , 将其击败 , 生擒戴元帅 , 擒获甲士三千余人 。
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湖州成为一座孤城 。
九月十二 , 张士诚又派同佥徐志坚 , 率轻舟驶出东阡镇 , 侦察朱元璋军队的动向 , 想攻打嫂桥 , 与常遇春撞个正着 , 双方交战 。当时风雨大作 , 天空晦暗 , 常遇春令勇士驾舟突击 , 再次击败张士诚军队 , 生擒徐志坚 , 擒获其部众两千余人 。
为了牵制张士诚的兵力 , 使张士诚军队在湖州、杭州间顾此失彼、疲于奔命 , 九月十六 , 朱元璋令李文忠带兵攻打杭州 , “今命尔攻杭州 , 是掣制之也 , 我师或冲其东或击其西 , 使彼疲”(《明太祖实录》) 。
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