敢于直谏 ， 辅佐太宗
说来也是坎坷 ， 不管是隋炀帝还是窦建德很快都被消灭 ， 于是虞世南再次陷入了颠沛流离之中 。好在他的才华还在 ， 因此他被秦王李世民所看中 ， 让他担任秦王府的参军一职 。在李世民被封为天策上将之后 ， 他建立了文学馆 ， 虞世南也就在文学馆中担任学士 ， 成为了“十八学士”之一 。
在这一年 ， 李世民成为了皇帝 ， 这虞世南也自然得到了提拔 ， 但是当时的虞世南已经年过古稀之年 ， 便上奏向皇帝请求辞官 ， 但却不被太宗所允许 。所谓在其位谋其职 ， 既然没有离开朝堂 ， 他便认认真真的完成自己的工作 ， 每次在朝堂中遇到问题总喜欢直接对皇帝表达 ， 因此颇有谏臣魏征的风骨 ， 唐太宗也十分欣赏他 。在他的劝导下 ， 与李世民的一些荒唐行为才没有付出实际行动 ， 因此他也为贞观盛世的到来做出了一定的贡献 。
宋朝史学家司马光曾经在《资治通鉴》中这样评价他：世南外和柔而内忠直 ， 上尝称世南有五绝：一德行 ， 二忠直 ， 三博学 ， 四文辞 ， 五书翰 。
而事实也是如此 ， 虞世南为人正直 ， 不论是侍奉哪位君王 ， 他总能正确放对自己的位置 ， 从不侍从而骄或者身在曹营心在汉 。而正是因为他的这种性格特征 ， 也颇得每任君王所重用 。
参考资料：
《新唐书·卷一百二·列传第二十七》
《资治通鉴·卷第一百八十二·隋纪六》

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