尔冬升风流倜傥 ， 从不留情 ， 但唯独有一个女人 ， 是他一辈子的情债 。 这个女人 ， 就是张曼玉 。
1983年 ， 18岁的张曼玉参加了港姐选举 ， 获得了亚军

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选港姐时 ， 尔冬升在台上当评委 ， 虽然嘴上说着不要：小虎牙可丑了！但一转身 ， 就被张曼玉可爱的小虎牙迷住了 。
张曼玉那时候多清纯啊 ， 哪里见识过尔冬升这般迷人的男子：绅士 ， 帅气 ， 事业有成 ， 魅力十足 。 俩人自然而然就走到了一起 ， 这也是尔冬升首次大大方方承认的恋情 。

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张曼玉与尔冬升

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正当外界普遍看好这对情侣时 ， 两人的感情却逐渐转淡 。 《再见王老五》是张曼玉和男友尔冬升合作过的唯一一部电影 ， 在片场当导演的尔冬升对待工作十分认真 ， 凶巴巴的 。 他们在拍戏现场完全不像恋人 ， 基本没有不必要的交流 。 张曼玉的表现没有达到要求时 ， 身为导演的尔冬升不仅不会上前安慰 ， 反而是大声责骂 。 后来两人就分手了 ， 再也没有合作过一部电影~~~
这也成了张曼玉的一个心结 ， 之后的30年间 ， 一直在爱情的道路上艰难前行 ， 至今仍是孑然一身 。

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从以上的故事可以看出 ， 尔冬升是个纯粹的直男 ， 因为从小成长环境的顺遂 ， 他很直接 ， 不懂得婉转 ， 连王祖贤 ， 张曼玉这样的女神 ， 都见识过了 ， 什么美女他能瞧得上啊？
喜欢就追 ， 反正没有小爷我追不到的女人 。 不喜欢就换 ， 反正天下美女茫茫多 。 做事情认真到不行 ， 连女朋友张曼玉给自己的电影拍戏 ， 演得不好都敢骂 ， 他还能怕谁？什么流量明星 ， 很帅吗？尔导直接怼：“再帅能帅过梁朝伟吗？”

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没错 ， 我们的影帝伟仔 ， 在刚出道的时候 ， 就在尔冬升执导的电影《癫佬正传》中 ， 出演了一个傻仔 ， 凭借这个小人物出彩的表现 ， 大放异彩 ， 可以说是被尔冬升一手提拔 。
在《癫佬正传》里痴痴呆呆的梁朝伟

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除此之外 ， 被尔冬升捧红的新人 ， 不在少数 。
1993年一部《新不了情》让尔冬升拿下第13届香港电影金像奖最佳导演和编剧 ， 还顺带让港姐出身的袁咏仪 ， 得了个最佳女主角 。

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之后 ， 为了帮张柏芝转型 ， 尔冬升便拍了讲述小巴女司机故事的电影《忘不了》 ， 再一次获得24届香港电影金像奖最佳编剧以及最佳导演奖（哎呀 ， 顺便拿个奖而已啦~~~） ， 然后张柏芝也顺利转型 ， 在尔导的严厉督促下 ， 成功跻身金像奖影后 。
张柏芝在《忘不了》中扮演的女司机

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在《演员请就位》节目中 ， 出现批评环节时 ， 演员演得稀烂 ， 被尔冬升说两句就哭了 。 看到这我就笑了 ， 几十年过去了 ， 尔导的脾气不知道好了多少 ， 说话也圆润多了 ， 连这都受不了 ， 还怎么成腕儿啊朋友？

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