处理完了包租公的事情之后 ， 舒奇打算离开医院 ， 结果在医院门口 ， 他遇到了公主 。
原来 ， 公主上午跟随莫老伯回家 ， 莫老伯打算好好体会一番“鱼水之欢” 。 结果却因为太过激动 ， 心脏病复发 ， 抢救无效、去世 。
两个寂寞的人再次相遇 ， 公主也直奔主题 ， 带舒奇回了家 。 舒奇本以为 ， 这一晚会是一个不眠之夜 。 这一夜确实未眠 ， 不过未眠的方式 ， 与舒奇的想象有些不同 。
公主的弟弟“聪仔”（李灿森饰演） ， 患有先天性脆骨病 。 这一夜 ， 聪仔因为意外 ， 断了三根肋骨 ， 被送到医院 。 舒奇也陪同公主 ， 一同来到医院 ， 并忙活了一夜 。
聪仔的情况需要手术 ， 可是聪仔的血型比较特殊 ， 十分罕见 。 舒奇表示 ， 自己也是罕见血型 ， 不知道是否跟聪仔匹配 。
医生对舒奇进行了检查 ， 舒奇的血型确实比较罕见 ， 不过与聪仔并不匹配 。
检查完血型之后 ， 医生带舒奇见了一位特殊的病人 ， 这位病人是纵横黑白两道的大人物“朱老先生” 。 这位朱老先生得了重病 ， 需要进行器官移植 ， 而舒奇的血型 ， 刚好与朱老先生匹配 。
朱老爷子需要一个肾、三分之一的肝 ， 这个移植手术 ， 器官捐献者有百分之三十的生还可能 。 讲清楚了一切之后 ， 朱老先生向舒奇许诺 ， 只要舒奇愿意捐献 ， 自己可以满足他的任何要求 。
事关生死 ， 舒奇拒绝了朱老爷子 ， 可是朱老爷子却表示 ， 世事无常 ， 如果舒奇哪天想通了 ， 随时可以来提条件 。
世事无常 ， 舒奇很快就遇到了两件不得不解决的麻烦 。 美国有一家医院 ， 可以帮聪仔做手术 ， 可是前前后后需要两百万的费用 。 舒奇对公主暗生情愫 ， 想要帮忙 ， 可是手中却没有这么多钱 。
阿雪遭到了男友“芬奇”的欺辱 ， 舒奇挺身而出 ， 为前女友打抱不平 ， 结果却招惹了“黑社会”的报复 ， 芬奇还扬言 ， 要砍掉舒奇的一只手 。 为了解决这些麻烦 ， 舒奇来找朱老先生 。
舒奇的这些问题 ， 对于朱老先生来说 ， 都算不上什么问题 。 朱老先生给了舒奇三百万 ， 还安排人手 ， 送聪仔到美国就医 。 而芬奇那一伙古惑仔 ， 也被朱老先生的手下“阿豹”轻松搞定 。
解决了所有问题之后 ， 舒奇与朱老爷子约定 ， 第二天上午9点 ， 在医院进行器官移植手术 。
这一夜 ， 舒奇带公主来到了一家五星级酒店 ， 享受人生最后的幸福时刻 。 然而一场缠绵之后 ， 二人身体疲惫 ， 但却无心入眠 。 于是 ， 公主、舒奇和往常一样 ， 来到了澳门 ， 打算在“赌桌”上打发时间 。
在“赌桌”上 ， 舒奇再次看到了那个“大陆客” ， 时间过去了一天一夜 ， 这个“大陆客”一直都没有离开过“赌场” 。
这一次 ， 舒奇依旧和“大陆客”对着干 ， 结果 ， 舒奇时来运转 ， 一局未输 。 而“大陆客”却输掉了全部的资产 。
舒奇、公主数了数手中的筹码 ， 二人“赌赢”了两百八十万 。 公主表示 ， 再赢二十万 ， 就凑足三百万了 ， 她希望舒奇将钱还给朱老爷子 ， 终止这次“器官移植” 。
舒奇也决定放手再赌最后一把 ， 之后便与公主一起过安稳的生活 。 然而 ， 世事难料 。 舒奇、公主的好运结束 ， 他们没能赢回二十万 ， 还将手中的二百八十万输光 。
天亮后 ， 舒奇如约去医院 。 结果到了医院 ， 舒奇得知 ， 朱老爷子凌晨时病发 ， 已经去世了 。 朱太太表示 ， “器官移植手术”取消 ， 而之前的那笔钱也一笔勾销 ， 只当是为朱老爷子积一些阴德 。
知道自己躲过一劫 ， 舒奇庆幸不已 ， 他买了一束玫瑰 ， 返回酒店去找公主 。 岂料 ， 公主在酒店自尽 。 公主以为舒奇此去 ， 必死无疑 ， 于是在上午9点钟割腕自尽 ， 为舒奇殉情 。
到最后 ， 舒奇又成了孤零零的一个人 。 不知何去何从的他 ， 再度回到了澳门的“赌场” 。 这次 ， 连坐在“赌桌”对面的“大陆客”也离开了 。
内心寂寞的舒奇 ， 终于知道自己为什么喜欢“赌博”了 ， 因为只有在“赌桌”上 ， 他才能忘记过去 ， 忘记现在 ， 忘记将来 ， 同时也忘记自己 。
电影的最后 ， 伴随着摇曳的镜头 ， 抽帧的画面 ， 《蓝色多瑙河》的BGM再次响起 ， 而舒奇的身影也缓缓走入“赌场” ， 《一个烂赌的传说》的故事也在此刻结束 。
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