尔冬升|了解尔冬升的5段情史之后，就会明白为什么他评价王楚然长相一般( 二 ) 张曼玉|余安安|王楚然

对于尔冬升那样资质优越，家庭背景又雄厚的少年来说，进入演艺圈发展根本就不是什么难事，很快，在家人的帮助下，他的事业过得顺风顺水，在“邵氏”出演的影视剧基本都是男主的角色，加上凭着自己的实力，在圈内的人气越来越旺，作品也得到越来越多观众的肯定。他还与余安安合作过两部武侠剧《三少爷的剑》和《多情侠客无情剑》，在剧中，两人都是恩爱的主角，一度是人们眼中的“金童玉女” ，他们两人一起走过了八个年头，正当所有人都送上祝福的时候，两人却宣布分手了。

原来，那一年，尔冬升24岁，余安安22岁，余安安认为，两人在一起已经多年且已经到了适婚的年纪，加上余安安出身于离异家庭，从小就缺少家庭的关爱，她渴望一个完整的家庭，她想快速的组建家庭，获得更多来自家庭的关爱，她也在意自己的名节，所以她提出与尔冬升结婚。可是在尔冬升的眼里，他认为他还年轻，不想那么快就被家庭束缚，不同意结婚。最终，两人因婚姻观念没达成一致分手，让人可惜不已。

分手后的余安安心灰意冷，经人介绍，认识了周润发，之后与周润发结婚，可惜两人婚姻也没能维持多久，就宣布分手了。而尔冬升也在分手之后，开始转型做了导演。

第二段，遗憾张曼玉，曾后悔想过办法挽回过那一年，张曼玉19岁，经历了两次情伤的她，心灰意冷回到香港参加了“香港小姐的选美”大赛，获得了“香港小姐选美大赛”的亚军及最上镜小姐的荣誉。但是，身为众人心目中的女神，张曼玉的外貌并没有得到尔冬升的肯定，并一度以丑女来定义她的形象。
后来，经人介绍，张曼玉认识了比她大七岁的尔冬升，因为尔冬升的成熟稳重，刚好是她喜欢的类型；而张曼玉的活泼可爱，知性的性格，也打动了尔冬升的心，很快，两人的感情迅速升温。可惜的是，在这段感情里，张曼玉一直处于很被动的状态，尔冬升表示恋情不希望被公开，她就乖乖地听着他的话不公开；在生活上，她也喜欢照顾着尔冬升，为他置办衣服，可是衣服也没得到尔冬升的认可；还因为尔冬升直接表示认为张曼玉的颜值不符合自己的要求，两人一度起过争执；尔冬升喜欢赛车，而张曼玉认为赛车是一项危险的比赛，她担心尔冬升的个人安危，但是尔冬升每次承诺最后一次之后又一次又一次地参加，伤透了张曼玉的心。

时间总会过得很快，一转眼，两人在一起三年了。张曼玉向尔冬升表示，自己未来的计划是做一位家庭主妇，有足够的时间陪着自己的老公及孩子，让孩子们感受到来自家庭足够的爱。很明显，这个要求与尔冬升悖逆了，他与余安安分手就是因为不想结婚，不想被婚姻束缚，而张曼玉也提出了要个名分，他当然也不会答应，之后随之而来的当然就是分手。
有传言，尔冬升与张曼玉分手后，心情非常的低落，在片场上不与人交谈。后面因为后悔，所以想过要挽回，《新不了情》原本是为张曼玉量身定做的，但是因为当时的张曼玉已经对尔冬升失望了，所以拒绝了他的邀请，后面才成就了袁咏仪。
第三段，闪婚闪离，传言中，前妻为王瑞霞

过了几年之后，尔冬升也认为到了自己的适婚的年龄了，在1995年的时候与王瑞霞闪婚，但是很可惜的是，这份婚姻只维持了半年就草草离婚了。有传言称，王瑞霞表示自己受不了尔冬升大男人主义的性格，又要求女人柔情似水，又要求女人独立自主，而且也忍受不了他的风流成性，对家庭没有丝毫责任感的行为。
当时，离婚的传言一度闹得沸沸扬扬，社会舆论纷纷指向了尔冬升，尔还因此患上的抑郁症，到了需要靠药物去医治的程度。一段时间后，尔终于好了，很多人都以为，他会反省自己的行为，收敛自己的心性，结果，他依然还是一位情场浪子。