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国民党28日举行全代会通过提名高雄市长韩国瑜参选2020“总统” ，蔡英文连任之路对上韩国瑜的态势已经确定。正值此时，蔡英文被私烟问题烧得民调受到影响，为了转移私烟的风波，蔡接受日本媒体《NHK》访问，且对媒体表示连任竞选办公室10月将启动，趁着假日又开始拜庙行程走基层，蔡试图摆脱私烟事件，开始调整步伐，为连任之路启动选战。

蔡英文在民进党初选胜出之后，从去年底11·24选举以来，再度重获信心，认为2020连任之路有胜选可能。但没想到此行“拼外交”的成果，尤其是“过境”美国的时间拉长、规格提高的进展，却一回台就被私烟问题缠身。蔡英文第一时间让“国安局长”以及“总统府”侍卫长下台，但没想到无法平息民众不满，接着是“府”定调此事件是“超买” ，这样的说法，让民众更不满，蔡不得不出面道歉止血，并公布第二波惩处名单。