而作为谭咏麟、张学友、黎明的师弟 ， 他堪称长江后浪推前浪 ， 一出道就和袁咏仪 ， 梁咏琪两大歌星搭档 。

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狂揽众多新人奖 ， 成为香港娱乐圈最受瞩目的年轻歌手之一 ， 被媒体称为“四大天王”的接班人 。

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就在所有人都以为陈晓东的明星之路就此走上正轨时 ， 生活和他开了一个玩笑 。
1995年 ， 戴思聪（戴思聪 ， 香港著名音乐家 ， 也是陈晓东的老师兼老板）和陈晓东签下九年长约 。

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条约规定陈晓东赚的所有演出费都要分一半给戴思聪 ， 因此戴思聪拼命给他接工作 ， 完全不考虑陈晓东的身体承受能力 。

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陈晓东在高强度工作下患上急性肠胃炎 ， 这时的他才幡然醒悟 ， 俗话说“留得青山在 ， 不愁没柴烧” 。
陈晓东最终和恩师反目 ， 并提出解约 ， 代价是350万港币的违约金 。 刚解约的日子相当难熬 ， 好在有两位佳人陪在陈晓东身边 ， 再清苦也有红袖添香在侧 。

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其中一位佳人就是张柏芝 ， 此时的张柏芝刚拍完《喜剧之王》 ， 以清纯玉女的形象出现在荧幕上 。

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而另一位则是陈晓东的经纪人梁少英 ， 在陈晓东被娱乐圈扣上“背信弃义”帽子的那几年 ， 义无反顾地支持他 。
生活总是无情的 ， 陈晓东的命运也因为这两位女性发生了转折 。 梁少英和陈晓东很聊得来 。

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两个人又因为工作原因经常相处 ， 她自然而然地爱上了这个阳光帅气的大男孩 。

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可惜妾有情郎无意 ， 陈晓东此时正和张柏芝陷入热恋中 ， 每天看着心上人和别的女人谈情说爱 ， 自己不能吃醋就罢了 ， 还要为这对小情侣打掩护 。
再有消息就是梁少英2000年1月10日上午从高楼跳下 ， 结束了年轻的生命 ， 至于死因有人说是因为情 ， 有人说是另有他因 。

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总之这件事对陈晓东的打击相当大 ， 这时戴思聪又站了出来 ， 直言梁少英单恋陈晓东 ， 而这一切都是上天对他的报应 。

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“我跪地请求上天救我一次 ， 给我个机会 ， 为什么这么多事发生在我身上？”陈晓东无助的呐喊 。
上天也许听到了这声哀嚎 ， 但并没有帮助这个可怜人 ， 反而变本加厉地对他施压 。

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2000年6月14日 ， 张柏芝向媒体公开承认了她和陈晓东的爱情 ， 这也是张柏芝第一次承认恋情 。

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