[迈克尔·杰克逊]迈克尔杰克逊/迈克尔·约瑟夫·杰克逊/Michael Joseph Jackson( 六 ) 格莱美奖|约瑟夫|欧美明星

在他的治疗过程中，他结识了两位朋友阿诺德·克莱恩博士，以及护士黛比·罗薇。黛比·罗薇最终成为了他的第二任妻子，与杰克逊有两个孩子。杰克逊于克莱恩医疗上与事业上的建议依赖甚重。
关于杰克逊的猛料频出。 1986年，有消息称杰克逊为延缓衰老在高压氧舱里睡觉，并配有照片。尽管消息不实，但经杰克逊本人的加料，谣言影响巨大。后来杰克逊买了一只黑猩猩并取名为泡泡，有报道称他日益脱离现实。还有报道称杰克逊试图购买“象人”约瑟夫·梅里克的骨头，尽管报道不实，杰克逊本人并未表态。开始他认为这些故事能提高他的知名度，但后来，这些报道越来越惊人，杰克逊便不再向媒体编造这类不实的新闻，于是媒体便自己编造这类故事。这些报道逐渐令公众厌烦，于是令杰克逊自己很厌恶的昵称“怪人杰克”（Wacko Jacko）就此诞生。就此，杰克逊对自己的传记作者塔拉波雷利说：
干脆跟人们说我是从火星来的外星人得了，告诉他们我生吞活鸡，在午夜时分跳巫婆的舞。你说什么人们都信，因为你是记者。但如果我说了上面的这些话，人们都会说：“那个叫迈克尔·杰克逊的家伙是个疯子，他说的每一个字你都别去相信。 ”
杰克逊《飙》时期身穿绑有金牌腰带的夹克
杰克逊与乔治·卢卡斯和弗朗西斯·科波拉合作拍摄了17分钟长的3D电影《伊奥船长》，电影在1986年九月于佛罗里达迪士尼和艾波卡特内首播， 1987年3月于日本迪士尼公园播映，这部成本为3000万美元的电影在三地大受欢迎。 1992年巴黎迪士尼公园开园后也放映了该电影。四地的电影播映到90年代才停止，巴黎公园最后停播，直到1998年才停播。电影在2010年杰克逊去世后再次播出。
1987年，杰克逊脱离耶和华见证人教会，原因是他们对《颤栗》音乐影片的反对。业界都在期盼新专辑的诞生，于是杰克逊五年内第一次推出新专辑《飙》，这张专辑被寄予厚望。虽然这张专辑并不如《颤栗》一般辉煌，但也取得了商业上的成功。
杰克逊于1988年的表演
专辑《飙》中有7首歌作为单曲最终在美国发行，其中《止不住的爱恋》（I Just Can't Stop Loving You）、《飙》、《你给我的感觉》、《镜中人》以及《肮脏的戴安娜》（Dirty Diana）最终成为了冠军单曲，这张专辑也是在Hot 100榜单上拥有冠军单曲最多的专辑，《颤栗》也没有取得这样的成绩。虽然同名单曲的音乐影片与之前歌曲《避开》大同小异，《飙》的音乐影片仍然是杰克逊标志性作品之一。影片的主题是对纽约地铁系统的讽刺，编舞以服装设计深受西区故事的启发，截止到2012年，这张专辑在全球销量约为3000-4500万。凭借专辑《飙》，布鲁斯·斯维顿和霍伯特·贾提卡于1988年获得一项格莱美奖，迈克尔·杰克逊凭借《Leave Me Alone》于1989年获得最佳音乐影片奖。同年，杰克逊凭借该专辑中有5支冠军单曲并在25个国家成为冠军专辑的开创性表现，也因为《飙》是1987-1988年全球最畅销专辑而获得美国音乐奖的成就奖。 1988年，歌曲《飙》获得美国音乐奖最受欢迎的灵魂节奏布鲁斯单曲。
飙世界巡回演唱会于该年9月12日开始，次年1月14日结束。仅在日本，巡演就吸引了57万观众，几乎是之前记录的3倍。当杰克逊到温布利体育馆进行7场演出时有50.4万观众，创造了吉尼斯世界纪录。巡演期间举办了123场演唱会，观众总数约440万。飙的巡演成了杰克逊的最后的美国巡演，虽然后来杰克逊也到夏威夷开过演唱会。
1988年，杰克逊出版了他唯一的一本个人传记《月球漫步》，此书历经四年著成，卖出20万份。杰克逊在书中讲述了他的童年，杰克逊五人组，以及他所受的痛苦。他也谈及了他的面容，表明了他做过两次鼻整形手术与酒窝手术。他将他的容貌变化的主要原因归结于青春期、减肥、严格的素食饮食、发型的改变和舞台光线。此书登上了《纽约时报》畅销榜的首位。他随后又拍摄了同名电影，乔·佩西参演。原计划于影院上映的电影最终被拍成了电视电影，仅仅在德国登陆影院。电影雄霸“公告牌”音乐影片榜榜首22周，最终被《迈克尔·杰克逊：传奇继续》取代。