杂酚油是什么东西??( 二 )


苯胺是无色油状液体,遇漂白粉呈现蓝色 。这也是隆格从希腊文中蓝色一词命名它的原因 。
喹啉是在1842年由法国化学家日拉尔将马钱子碱、辛可宁、奎宁和苛性碱共同蒸馏取得,分析确定它的化学式是C9H7N,从“奎宁”命名它为“喹啉” 。它是一种无色油状液体,可能是隆格从希腊文白色一词命名它的由来 。
苯酚在1841年再次被罗朗从煤焦油中分离出来,并将它硝化后获得苦味酸(三硝基苯酚),经分析确定它和隆格发现的石炭酸是同一物质 。随后由日热尔加热水杨酸和石灰制得,研究后认为它不是真正的酸,与醇相似,它的分子中含有苯基和羟基,即C6H5OH 。
在1851年德国化学家斯塔德勒发表的一篇论说中提到,甲酚是从母牛尿中发现的 。英国大学学院化学教授威廉森的一位学生法莱在1855年从煤焦油的杂酚油中发现了它 。杂酚油是煤焦油分馏的产物,是复杂的混合物 。1864年德国化学家缪勒发表分析杂酚油的结果指出,其中除含有苯酚、甲酚外,还含有邻甲氧基苯酚【癔疮木酚(CH3OC6H4OH)】、苯三酚(焦桔酚【C6H3(OH)3】)等 。
甲酚又称克利沙尔,从西方名称译音而来 。这一词来自西方杂酚油的命名,是德国化学工业企业家赖琴巴赫用来指木焦油中木醋酸而创立的,他认为熏烤肉中木醋酸起了保护肉免于受腐的作用,从希腊文“肉”和“保存”两词创造出的新词 。
再说隆格从煤焦油中发现的吡咯,英国化学家安德森在1851年从骨油中再次发现它,给出它的正确化学式为C4H5N 。
吡咯是无色液体,放置在空气中色泽变深,它的蒸气遇盐酸浸湿的松木呈现樱桃红色,这可能是隆格从希腊文红色一词命名它的缘由 。
1855年,美国《化学会杂志》发表署名威廉斯的文章,声称从煤焦油中发现类似吡咯的吡啶 。这是一种无色有特臭的液体,早在1851年由安德森从骨油中发现 。它的化学式是C5H5N 。
李比希在1834年指出苯存在煤焦油中 。霍夫曼在1845年也指出苯存在于煤焦油中 。当时他在英国皇家学院任教,指导他的学生曼斯费尔德分馏煤焦油提取苯,在1849年他们从煤焦油中不仅分离出大量苯,还分离出甲苯C6H5CH3、二甲苯C6H4(CH3)2,但曼斯费尔德后来却不幸死于苯蒸气遇火发生的爆炸中 。
苯的平面六角形结构式是德国化学家凯库勒在1865年研究元素化合价中提出来的 。他在1860年发表的文章中把苯、萘、蒽等和它们的衍生物统称为芳香族化合物 。芳香族化合物本来是指从各种香树脂中提取的具有芳香气味的物质,但是根据嗅味分类物质是不合适的,在经过研究苯、萘、蒽、苯酚、甲苯等的分子结构后,确定它们都是苯和苯的衍生物,因此用芳香族化合物统称它们 。其实,它们中有些甚至具有令人很不愉快的臭味!
萘、蒽等分子结构中具有多环,称为稠环化合物,是德国化学家格雷贝和利伯曼在1868年提出来的 。
吡啶、喹啉等分子的杂环结构是德国化学家克尔纳和英国化学家杜瓦在1869年分别提出来的 。它们被称为杂环化合物,即是说,在构成它们分子环状结构的原子中除了碳原子,还有其他原子——杂原子,于是得出某杂茂、某杂苯、某杂萘等化合物的名称 。
从煤焦油中分离出的稠环化合物还有:
芴(C13H10)和苊(C12H10),是法国化学家贝特洛分别在1867年和1872年从蒸馏煤焦油所得的粗蒽中发现的 。芴是一种无色体,有蓝色荧光,因而从希腊文“荧光”得名 。苊也是一种无色晶体,贝特洛在从煤焦油中分离出它以前,在1866年从乙炔和萘合成了它 。
菲(C14H10),是蒽的同分异构体,在1873年前后分别由德国化学家菲蒂希和奥斯特迈尔以及格雷贝和格拉泽尔从煤焦油所得的粗蒽中分离出来 。是有光泽的无色晶体 。它的命名由苯基和蒽构成 。
茚(C9H8),是在1890年被德国化学家克拉默和斯皮克从煤焦油中分离出来的,最初曾认为它是一种苦味酸盐 。后来在1906年由德国化学家蒂勒合成了它,并确定它是一种稠环芳香族碳氢化合物 。它是一种无色液体;它的命名因它的分子结构与吲哚相似而来 。
从煤焦油中分离出来的杂环化合物还有:
吖啶(C13H9N),又名氮杂蒽,是在1870年被格雷贝和卡罗从煤焦油提取的粗蒽中发现的 。它是一种无色晶体,蒸气和溶液都有刺激气味,因而从拉丁文“刺激性的”命名它 。
咔唑(C12H9N),又名氮杂芴,是在1872年被格雷贝和格拉泽尔从煤焦油提取的粗蒽中发现的,也是无色晶体 。它的命名表明了它的分子组成是由氢、碳加氮构成,它和吡咯相似 。